[N⁴-(4-methoxytrityl)-cyrosin-1-yl]-acetic acid | 172405-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [N⁴-(4-methoxytrityl)-cyrosin-1-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 172405-54-8
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 441.486
• InChiKey: GTYHTXHWRISJAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  653.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N⁴-(4-methoxytrityl)-cyrosin-1-yl]-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(4-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) using a novel Fmoc/Mmt protecting-group combination

  摘要：

  The preparation of 9-Fluorenylmethoxycarbonyl(Fmoc) protected building blocks for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. Use of 4-Methoxyphenyldiphenylmethyl (Mmt)-protecting groups for the exocyclic amino function of the nucleobases enhances the solubility of the monomers and allows final deprotection by mild acid treatment. The novel synthetic route is exemplified by the synthesis of heptameric and octameric PNAs.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00082-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl [N⁴-(4-methoxytrityl)-cytosin-1-yl]-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以11.4 g的产率得到[N⁴-(4-methoxytrityl)-cyrosin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003

文献信息

• Full Orthogonality between Dde and Fmoc:  The Direct Synthesis of PNA−Peptide Conjugates
  作者：Juan Jose Díaz-Mochón、Laurent Bialy、Mark Bradley

  DOI：10.1021/ol049905y

  日期：2004.4.1

  New deprotection conditions for the Dde amine protecting group that are fully orthogonal to Fmoc are described and successfully applied to the dual synthesis of PNA-peptide conjugates.