1-{4',6'-di-O-[4''-(4-hexyloxybenzoyloxy)benzoyl]-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl}-4-trifluoromethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-{4',6'-di-O-[4''-(4-hexyloxybenzoyloxy)benzoyl]-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl}-4-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: [4-[[(2R,3S,6R)-3-[4-(4-hexoxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxan-2-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 4-hexoxybenzoate
• 化学式: C₅₃H₅₅F₃O₁₁
• 分子量: 925.008
• InChiKey: APDSFVZESPDJLF-RADJIOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[5,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl]-4-(trifluoromethyl)benzene 在 [Rh(COD)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)]ClO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 1-{4',6'-di-O-[4''-(4-hexyloxybenzoyloxy)benzoyl]-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl}-4-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯基环上带有卤素取代基的新型三氧十氢萘衍生液晶的立体有择合成

  摘要：

  假葡糖醛 2 与各种带有卤素取代基的芳基格氏试剂在催化量的 NiCl2(dppe) 存在下反应得到相应的 β-C-芳基糖苷 4。4 的脱乙酰和氢化产生 β-C-芳基苷5，可作为手性化合物用于手性液晶的合成。化合物5与脂肪醛反应生成化合物6；类似地，与对烷氧基取代的苯基硼酸反应得到硼酸类似物 7。所有介晶性质强烈依赖于分子结构的微小变化。可以获得多种不同的手性效应，例如螺旋反转、蓝相、TGA 相、胆甾相和近晶 A 相，仅举几例，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<375::aid-ejoc375>3.0.co;2-j