8-chloroadenosine 5'-monophosphate | 37676-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-chloroadenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 5'-Adenylic acid, 8-chloro-；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 37676-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₅O₇P
• 分子量: 381.669
• InChiKey: DMKPWSUIRIENJW-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以46%的产率得到8-chloroadenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  A facile two-step synthesis of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs)

  摘要：

  我们报告了一种简单而高产的两步法制备 8-芳基鸟苷酸单磷酸和三磷酸酯（8-芳基 GXP）。我们合成的关键步骤是在水溶液中将未受保护的 8-溴 GMP 和 8-溴 GTP 与各种芳基硼酸进行铃木-宫脲偶联。作为交叉耦合底物所需的 8-溴鸟苷 5′-磷酸酯是通过优化吉川程序从 8-溴鸟苷制备的。

  DOI：

  10.1039/b614477b

文献信息

• [EN] ADENOSINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ADÉNOSINE UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：NUCANA BIOMED LTD

  公开号：WO2017207989A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I) as defined in the amended claims, their preparation and their use in the treatment of cancer.

  本发明涉及化学式（I）所定义的化合物，其制备以及在癌症治疗中的应用。
• 8-Chloroadenosine 3', 5'-cyclic monophosphate preparations
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US04861873A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  The compound 8-Chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate is used to treat malignant tumors in warm blooded animals. Two novel single step syntheses of 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and other related adenine and adenosine compounds from corresponding adenosine 3', 5'-cyclic phosphate and other respective related adenosine compounds are disclosed.

  化合物8-氯腺苷3',5'-环磷酸酯用于治疗温血动物的恶性肿瘤。公开了从相应的腺苷3',5'-环磷酸酯和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物中合成8-氯腺苷3',5'-环磷酸酯和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物的两种新的单步合成方法。
• Variable-Temperature NMR Spectroscopy, Conformational Analysis, and Thermodynamic Parameters of Cyclic Adenosine 5′-Diphosphate Ribose Agonists and Antagonists
  作者：Sarah-Marie Saatori、Tanner J. Perez、Steven M. Graham

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02749

  日期：2018.3.2

  Cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) is a ubiquitous Ca2+-releasing second messenger. Knowledge of its conformational landscape is an essential tool for unraveling the structure–activity relationship (SAR) in cADPR. Variable-temperature 1H NMR spectroscopy, in conjunction with PSEUROT and population analyses, allowed us to determine the conformations and thermodynamic parameters of the furanose

  环状腺苷5'-二磷酸核糖（cADPR）是普遍存在的释放Ca 2+的第二信使。了解其构象态势是阐明cADPR中的构效关系（SAR）的重要工具。可变温度1 H NMR光谱，结合PSEUROT和群体分析，使我们能够确定呋喃糖环，γ键（C4'–C5'）和β键（C5'–O5）的构象和热力学参数'）在cADPR类似物2'-deoxy-cADPR，7-deaza-cADPR和8-bromo-cADPR中。一个重要的发现是，尽管这些类似物在总体构象和总体（ΔG °）方面彼此相似，并且与cADPR本身相似，但在某些热力学性质（ΔH °，ΔS °）与每个构象平衡相关。这些差异促使我们提出了一个cADPR模型，其中A2'–N3，A5''– N3和H2-R5'原子之间的相互作用用于微调N-糖苷扭转角（χ）。
• [EN] NEW 2' AND/OR 5' AMINO-ACID ESTER PHOSPHORAMIDATE 3'-DEOXY ADENOSINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3'-DÉSOXYADÉNOSINE PRÉSENTANT UN FRAGMENT ESTER DE PHOSPHORAMIDATE ET D'ACIDE AMINÉ 2' ET/OU 5' COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：NUCANA BIOMED LTD

  公开号：WO2016083830A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to chemical compounds, the compounds for use in a method of treatment, particularly in a method of prophylaxis or treatment for cancer, a process for preparation of the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds may, in particular, be useful in the treatment of leukaemia, lymphoma and/or solid tumours inhomo sapiens. The compounds are derivatives of cordycepin (3'-deoxyadenosine) having a 2' and/or 5'- amino-acid ester phosphoramidate moeity.

  本发明涉及化合物，这些化合物用于治疗方法，特别是用于癌症的预防或治疗方法，以及制备这些化合物的过程和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可能特别适用于治疗人类的白血病、淋巴瘤和/或实体肿瘤。这些化合物是科迪西平（3'-去氧腺苷）的衍生物，具有2'和/或5'-氨基酸酯磷酰胺基团。
• [EN] TREATMENT OF MALIGNANT TUMORS WITH 8-CHLOROADENOSINE 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE, 8-AMINOADENOSINE 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1989005648A1

  公开（公告）日：1989-06-29

  (EN) The compounds 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate are used together or separately to treat malignant tumors in warm blooded animals. Two novel single step syntheses of 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and other related adenine and adenosine compounds from corresponding adenosine 3',5'-cyclic phosphate and other respective related adenosine compounds are disclosed.(FR) Les composés de phosphate 8-chloroadénosine 3',5'-cyclique et de phosphate 8-aminoadénosine 3',5'-cyclique sont utilisés ensemble ou séparément pour traiter des tumeurs malignes chez des animaux à sang chaud. Deux nouvelles synthèses à une seule étape du phosphate 8-chloroadénosine 3',5'-cyclique et d'autres composés d'adénine et d'adénosine apparentés obtenus à partir du phosphate d'adénosine 3',5'-cyclique correspondant et d'autres composés d'adénosine apparentés respectifs sont décrites.

  化合物8-氯腺苷3',5'-环磷酸和8-氨基腺苷3',5'-环磷酸分别或联合使用，用于治疗温血动物的恶性肿瘤。本文揭示了从相应的腺苷3',5'-环磷酸和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物中合成8-氯腺苷3',5'-环磷酸和其他相关化合物的两种新的单步合成方法。