4-N-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]cytidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) | 949158-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]cytidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]-4-N-acetylcytidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite)；3-[(2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-N-methylpropanamide
• CAS: 949158-45-6
• 化学式: C₄₅H₅₇N₆O₁₀P
• 分子量: 872.956
• InChiKey: OKPBKZCXNXWHJV-YQKQXIHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3’,5’-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)胞苷 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-N-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]cytidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z

文献信息

• 2'-HYDROXYL-MODIFIED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP2006293B1

  公开（公告）日：2016-08-24