(-)-(1S,3R,6R)-8-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-8-aza-3-phosphadecalin 3-oxide | 1360651-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1S,3R,6R)-8-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-8-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
• 英文别名: (-)-(2R,4aR,8aS)-2-fluorohexahydro-6-(phenylmethyl)-4H-1,3,2-dioxaphosphorino[5,4-c]pyridine 2-oxide；(2R,4aR,8aS)-6-benzyl-2-fluoro-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxaphosphinino[5,4-c]pyridine 2-oxide
• CAS: 1360651-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₇FNO₃P
• 分子量: 285.255
• InChiKey: CZCAZNARQJRVRF-NQCMUKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-(羟基甲基)哌啶-4-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 phosphoryl dichloride fluoride 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(1S,3R,6R)-8-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-8-aza-3-phosphadecalin 3-oxide 、 (-)-(1S,3S,6R)-8-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-8-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成和表征对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-8-氮杂-3-磷酸钙素3氧化物作为γ-高乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型的8-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-8-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 8-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-8-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 2-氟六氢-6-（苯甲基）-4 H -1,3,2制备了-dioxaphosphorino [5,4 - c ]吡啶2-氧化物（ee> 98％）并进行了充分表征（方案2和3）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配的-1-苄基-4-羟基哌啶-3-甲醇。它们是构型固定且受构象约束的乙酰基γ-胆碱（= 3-（乙酰氧基）-N，N，N-三甲基丙烷-1-氨基）磷类似物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100369