1-苄基-4-羟基哌啶-3-羧酸甲酯 | 956010-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-羟基哌啶-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-羟基-1-苄基-3-哌啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-hydroxypiperidine-3-carboxylate
• CAS: 956010-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD19687152
• 分子量: 263.337
• InChiKey: MUPAPEDKCKNYLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基-3-(羟基甲基)哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-苄基-4-羟基哌啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236

文献信息

• A visible-light photoinduced charge-transfer complex promoted the ring opening of <i>N</i>-alkyl-4-piperidinols
  作者：Ying Fu、Chun-Zhao Shi、Qin-Shan Xu、Zhengyin Du、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0gc00196a

  日期：——

  A visible-light photoinduced ring opening of N-alkyl-4-piperidinols under mild conditions has been achieved. The reaction sequence involves a visible-light-induced charge-transfer complex, which promoted the S–Cl bond cleavage of sulfonyl chlorides. The generated sulfonyl radical further reacts with N-alkyl-4-piperidinol cation radicals to achieve C–N and C–C bond cleavages to yield homoallylamine

  已在温和条件下实现了N-烷基-4-哌啶子醇的可见光光致开环。反应顺序涉及可见光诱导的电荷转移复合物，该复合物促进了磺酰氯的S–Cl键裂解。生成的磺酰基基团进一步与N-烷基-4-哌啶醇阳离子基团反应，实现C–N和C–C键裂解，生成高烯丙基胺产物。
• DERIVATIVES AND ANALOGS OF N-ETHYLQUINOLONES AND N-ETHYLAZAQUINOLONES
  申请人：Ballell Llius

  公开号：US20090270374A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  双环氮含有化合物及其作为抗菌剂的应用。
• Derivatives and analogs of N-ethylquinolones and N-ethylazaquinolones
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08071592B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  双环氮含量化合物及其作为抗菌剂的使用。
• Tryclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07732461B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  Tricyclic nitrogen containing compounds of formula (I) and their use as antibacterials.

  公式（I）中含有三环氮化合物及其作为抗菌剂的用途。
• TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown Pamela

  公开号：US20100087424A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  三环氮含有化合物及其作为抗菌剂的用途。