(10bα,10cα)-decahydro-3a,8a-dimethyl-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetrazapyrenium diiodide | 130434-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (10bα,10cα)-decahydro-3a,8a-dimethyl-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetrazapyrenium diiodide
• 英文别名: cis-3a,8a-dimethyldecahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrenium diiodide；3a,8a-Dimethyl-10b,10c-cis-3a,5a,8a,10a-tetraazaperhydropyren-3a,8a-diium diiodide；mono((3a1R,5a1R)-5a,10a-dimethyltetradecahydro-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene-5a,10a-diium) monoiodide
• CAS: 130434-63-8
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄*2I
• 分子量: 506.212
• InChiKey: OQGCERHRQJEWPK-AKWQAEKBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10bα,10cα)-decahydro-3a,8a-dimethyl-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetrazapyrenium diiodide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,8-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures and Reactivity of 3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene Derivatives. An Alternative Approach to Selective Nitrogen Alkylation of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam)

  摘要：

  通过cyclam的-aminal反应合成了1-Alkyl和1,8-dialkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes (alkyl =苄基或甲基)。相应的-aminal是通过相应的线性四胺和glyoxal反应后，使用1,2-二溴乙烷环化合成的。由于aminal桥的特殊稳定性，-aminal衍生物不能用于制备cyclam或其衍生物。基于对一系列cyclam衍生物的X射线结构的测定，讨论了和-aminals的不同反应性，并可以通过-aminals中的立体位阻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000243
• 作为产物：
  描述：

  cis-Decahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(10bα,10cα)-decahydro-3a,8a-dimethyl-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetrazapyrenium diiodide
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures and Reactivity of 3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene Derivatives. An Alternative Approach to Selective Nitrogen Alkylation of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam)

  摘要：

  通过cyclam的-aminal反应合成了1-Alkyl和1,8-dialkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes (alkyl =苄基或甲基)。相应的-aminal是通过相应的线性四胺和glyoxal反应后，使用1,2-二溴乙烷环化合成的。由于aminal桥的特殊稳定性，-aminal衍生物不能用于制备cyclam或其衍生物。基于对一系列cyclam衍生物的X射线结构的测定，讨论了和-aminals的不同反应性，并可以通过-aminals中的立体位阻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000243

文献信息

• Synthesis and Characterization of Cross-Bridged Cyclams and Pendant-Armed Derivatives and Structural Studies of Their Copper(II) Complexes
  作者：Edward H. Wong、Gary R. Weisman、Daniel C. Hill、David P. Reed、Mark E. Rogers、Jeffrey S. Condon、Maureen A. Fagan、Joseph C. Calabrese、Kin-Chung Lam、Ilia A. Guzei、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja001295j

  日期：2000.11.1

  including the parent compound, N,N‘-dialkyl variants, and the first N,N‘-di-pendant-arm derivatives have been synthesized by a short, efficient, and conceptually novel approach. Their copper(II) complexes have been prepared, and four of these were structurally characterized by X-ray diffraction. In all four complexes, the cross-bridged tetraamine ligand was found to be cis-folded, coordinating the metal

  已经合成了一系列 1,4,8,11-四氮杂双环 [6.6.2] 十六烷配体，包括母体化合物、N,N'-二烷基变体和第一个 N,N'-双侧悬臂衍生物通过一种简短、高效且概念新颖的方法。已经制备了它们的铜 (II) 配合物，其中四种通过 X 射线衍射进行了结构表征。在所有四种配合物中，发现交叉桥接的四胺配体是顺式折叠的，使用所有四个氮孤对在其分子裂缝内配位金属阳离子。对于三个配合物，发现了理想化的四角锥体和三角双锥体配位之间的几何结构，而在双悬臂交叉桥接仙客来的配合物中发现了扭曲的八面体铜配位。
• Weisman, Gary R.; Rogers, Mark E.; Wong, Edward H., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 23, p. 8604 - 8605
  作者：Weisman, Gary R.、Rogers, Mark E.、Wong, Edward H.、Jasinski, Jerry P.、Paight, Ernest S.

  DOI：——

  日期：——
• Comparative Structural Characterization of the Biquaternized N-CH3 and N-BH3 Derivatives of the cis-Cyclen and cis-Cyclam Condensation Products with Glyoxal
  作者：Susana Rojas-Lima、Norberto Farfán、Rosa Santillan、Dolores Castillo、Martha E. Sosa-Torres、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00614-1

  日期：2000.8

  The biquaternized N-CH3 and N-BH3 derivatives of the cis-cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) and cis-cyclam (1,4,8,11- tetraazacyclotetradecane) condensation products with glyoxal have been prepared and structurally characterized by NMR spectroscopy and in the case of the BH3 adducts additionally by X-ray crystallography. A comparison of the structural data between the four compounds and the starting materials permitted: (i) to establish their overall conformation, (ii) to discuss the structural modifications caused by the N-CH3 and N-BH3 functional groups and (iii) to understand, why the bialkylated tetraazapolycycles can be reduced to the cross-bridged tetraazamacrocycles, in contrast to the borane adducts. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.