allyl((2E,7E)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-5-yloxy)dimethylsilane | 879395-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl((2E,7E)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-5-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(2E,7E)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-5-yl]oxy-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 879395-59-2
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: GCURBBGUIKRHFX-AOEKMSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl((2E,7E)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-5-yloxy)dimethylsilane 在 (R,R)-1,3-(2-iPrPh)2-4,5-Ph₂-imidazolidine-Ru=CHPh(PCy₃)Cl₂ 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,Z)-2,2,5-trimethyl-((E)-2-methylbut-2-enyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine 、 (S,Z)-2,2,5-trimethyl-((E)-2-methylbut-2-enyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 allyl((2E,7E)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-5-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium Catalysts for Asymmetric Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Timothy W. Funk、Jacob M. Berlin、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja055994d

  日期：2006.2.1

  metathesis catalysts containing chiral, monodentate N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) are reported. These catalysts retain the high levels of reactivity found in the related achiral variants (1a and 1b). Using the parent chiral catalysts 2a and 2b and derivatives that contain steric bulk in the meta positions of the N-bound aryl rings (catalysts 3-5)

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。