3,10,17-Trithiatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),5,7,12(16),13-pentaene | 1251836-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,10,17-Trithiatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),5,7,12(16),13-pentaene
• 英文别名: 3,10,17-trithiatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),5,7,12(16),13-pentaene
• CAS: 1251836-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₄S₃
• 分子量: 278.463
• InChiKey: MKOVXFSCVSKRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲硫醇 、 2,5-双(溴甲基)噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,10,17-Trithiatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),5,7,12(16),13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃与某些[3.3]间（杂环）对环芳族化合物中芳烃和氟芳烃系统的分子内相互作用：计算和核磁共振谱的组合研究

  摘要：

  设计并合成了四种含噻吩和呋喃的[3.3]间（杂环）对环环烷酮，以研究标准杂芳族环与四氢或四氟取代苯之间的分子内相互作用。通过DFT计算和可变温度NMR技术进行的完整构象分析表明，尽管它们的结构相似，但这些加合物具有不同的构象偏好，并根据杂环的性质进行不同类型的异构化。噻吩衍生的加合物采用基态构型的芳族体系平行堆叠排列。它们的异构化途径涉及噻吩环翻转过程，该过程经过边到面排列的过渡态，其中杂环垂直于苯平台，并且其硫原子指向该环的中心。翻转过程的阈值能垒提高了10 kJ mol在加合物具有全氟苯的情况下为-1。通过假设H和F取代的化合物的基态构象具有不同的稳定性，可以合理化这种差异。相反，通过计算和NMR光谱表明，呋喃衍生的加合物在其基态构型中采用了环的垂直边对面布置，其中氧原子指向苯平台。X射线晶体学证实了这种布置的采用。在这些化合物的情况下，异构化过程涉及CH 2 SCH 2的变形连接芳族

  DOI：

  10.1002/chem.201000783

文献信息

• The Intramolecular Interaction of Thiophene and Furan with Aromatic and Fluoroaromatic Systems in Some [3.3]Meta(heterocyclo)paracyclophanes: A Combined Computational and NMR Spectroscopic Study
  作者：Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.201000783

  日期：2010.7.5

  furan‐containing [3.3]meta(heterocyclo)paracyclophanes were designed and synthesized to study the intramolecular interaction between standard heteroaromatic rings and tetra‐H‐ or tetra‐F‐substituted benzenes. A complete conformational analysis, carried out by DFT calculations and variable‐temperature NMR techniques, showed that, despite their structural similarity, these adducts have different conformational preferences

  设计并合成了四种含噻吩和呋喃的[3.3]间（杂环）对环环烷酮，以研究标准杂芳族环与四氢或四氟取代苯之间的分子内相互作用。通过DFT计算和可变温度NMR技术进行的完整构象分析表明，尽管它们的结构相似，但这些加合物具有不同的构象偏好，并根据杂环的性质进行不同类型的异构化。噻吩衍生的加合物采用基态构型的芳族体系平行堆叠排列。它们的异构化途径涉及噻吩环翻转过程，该过程经过边到面排列的过渡态，其中杂环垂直于苯平台，并且其硫原子指向该环的中心。翻转过程的阈值能垒提高了10 kJ mol在加合物具有全氟苯的情况下为-1。通过假设H和F取代的化合物的基态构象具有不同的稳定性，可以合理化这种差异。相反，通过计算和NMR光谱表明，呋喃衍生的加合物在其基态构型中采用了环的垂直边对面布置，其中氧原子指向苯平台。X射线晶体学证实了这种布置的采用。在这些化合物的情况下，异构化过程涉及CH 2 SCH 2的变形连接芳族