2,5-双(溴甲基)噻吩 | 59311-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-双(溴甲基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(bromomethyl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 2,5-bis(bromomethyl)-
• CAS: 59311-25-0
• 化学式: C₆H₆Br₂S
• 分子量: 269.988
• InChiKey: RRMRKIZTLRYBDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  278.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(溴甲基)噻吩 在 sodium methylate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以0.4 g的产率得到2,5-thiophenebis(dithiocarboxyl)
  参考文献：
  名称：

  光学探测Mo2-Mo2混合价系统中的局部到非局部转变

  摘要：

  混合价系统从II类过渡到III类跨越II-III类边界的过渡是通过四个噻吩桥联的Mo 2二聚体实现的，并使用间隔电荷转移吸收的光谱参数（能带，强度和形状）进行探测。这项研究提供了MV化合物在不同情况下的光学行为的新鲜和详细的观察。

  DOI：

  10.1039/c7cc00119c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,5-双(溴甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酰基哌啶作为人的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00033-x

文献信息

• New carbamoylpiperidines as human platelet aggregation inhibitors
  作者：Zhengming Guo、Xiaozhang Zheng、Walter Thompson、Marion Dugdale、Ram Gollamudi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00033-x

  日期：2000.5

  series of 3-carbamoylpiperidines (nipecotamides) are designed, synthesized and tested for their inhibitory action against adenosine diphosphate (ADP)-induced aggregation of human platelets. A structure-activity analysis of the bis(nipecotamido)aralkane type showed that a substituent on the piperidine ring should preferably be an amide and that the electronegativity of the carbonyl oxygen and the orientation

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。
• Furan- and thiophene-functionalised bis-carbene ligands: Synthesis, silver(I) complexes, and catalysis
  作者：David J. Nielsen、Kingsley J. Cavell、Mihai S. Viciu、Steven P. Nolan、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.023

  日期：2005.12

  bis-imidazolium salts were tested as in situ additives in a Pd(0)-catalysed aryl amination coupling reaction, with the best observed activities around 20% of those seen with 1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazolium chloride under identical conditions. The bulkier N-tBu and N-mesityl substituted salts were found to be more active than the N-methyl substituted analogues.

  银（I）的新的呋喃和噻吩-官能化的亲核杂环卡宾（NHC）配合物通过新颖呋喃和噻吩-官能化的双-咪唑鎓盐的有Ag的反应制备2的两个样品O. Ñ甲基取代的呋喃阴离子复分解成四氟硼酸盐后，获得了适用于单晶X射线研究的α-和噻吩官能化的Ag（I）配合物。结构特征表明双核[Ag 2（Me CEC）2 ]（BF 4）2（E = O，S）在两种情况下均具有离散的二十元双金属环的配方；然而，总的分子构象变化很大，特别是在两个桥接呋喃或噻吩杂环相对于银配位平面的方向上。功能化的双咪唑鎓盐在Pd（0）催化的芳基胺化偶联反应中作为原位添加剂进行了测试，观察到的最佳活性约为1,3-bis（2,6-di- iso）的20％-异丙基苯基）咪唑鎓氯化物在相同条件下进行。发现较大的N - t Bu和N-间苯甲基取代的盐比N-甲基取代的类似物更具活性。
• Molecular squares, cubes and chains from self-assembly of bis-bidentate bridging ligands with transition metal dications
  作者：Andrew Stephenson、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/c1dt10263j

  日期：——

  [M4(Lth)6](BF4)8 (M = Co, Ni, Cu) are likewise molecular squares with similar structures to [Ni4(Lfur)6](BF4)8 with the significant difference that the two crosslinked double helicate M2L2 units are now homochiral. The Cd(II) complexes both behave quite differently to the first-row metal complexes, with [Cd(Lfur)(BF4)](BF4) being a simple mononuclear complex with a single ligand in which the furan oxygen atom

  两个新的配体L fur和L th由两个螯合的吡唑基-吡啶末端组成，它们经由亚甲基基团连接至呋喃-2,5-二基或噻吩-2,5-二基间隔基。这些与一系列过渡金属指示物的反应更喜欢八面体协调提供了一系列基于2M：3L比率的异常结构。[M 8（L fur）12 ] X 16（M = Co，Cu，X = BF 4； M = Zn，X = ClO 4）是具有近似D 4对称性的八核立方体，其中两个环状四核螺旋体M 4 L 4个单元通过四个附加的“柱状”配体连接。相反，[Ni 4（L fur）6 ]（BF 4）8是由两个双核Ni 2 L 2组成的中心对称分子正方形。通过一对额外的L Fur配体连接的相反手性的单元，以使Ni 4方形的四个边缘被两个和一个桥接配体交替跨越。[M 4（L次）6 ]（BF 4）8（M =钴，镍，铜）同样分子正方形具有类似结构，以[镍4（L毛皮）6 ]（BF 4）8与显著区别在于两个交联的双螺旋M
• Synthesis and Characterization of Dithia[3.3]metaparacyclophane‐Bridged Dimetallic Ruthenium Acetylide Complexes
  作者：Jianlong Xia、Ya‐Ping Ou、Xiang‐Gao Meng、Jun Yin、Guang‐ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301304

  日期：2014.1

  Four dithia[3.3]metaparacyclophane-bridged dimetallic ruthenium acetylide complexes (1–4), in which the cyclophane units exhibit characteristic edge-to-face interactions between the top and bottom aromatic decks, have been designed, synthesized, and structurally characterized. X-ray diffraction analysis of 1–3 revealed that effective edge-to-face interactions exist in the solid state. IR spectroelectrochemical

  已设计、合成和结构表征了四种二硫杂 [3.3] 间位对环芳桥联二金属钌乙炔配合物 (1-4)，其中环烷单元在顶部和底部芳烃层之间表现出特征性的边对面相互作用。1-3 的 X 射线衍射分析表明，固态中存在有效的边对面相互作用。IR 光谱电化学结果表明二硫杂 [3.3] 间位环芳烷桥连配体是氧化还原非无害的。1+、2+、3+ 和 4+ 的 UV/Vis/NIR 光谱显示特征带包络，并且在 DFT 计算的帮助下，已将解卷积的多重跃迁分配给金属到配体电荷转移的组合（ MLCT) 和配体到配体电荷转移 (LLCT) 具有可观的跨环 π-π 跃迁贡献，
• Bis-aminals: efficient tools for bis-macrocycle synthesis
  作者：Michel Le Baccon、Françoise Chuburu、Loïc Toupet、Henri Handel、Mathieu Soibinet、Isabelle De′champs-Olivier、Jean-Pierre Barbier、Michel Aplincourt

  DOI：10.1039/b103995b

  日期：——

  for the synthesis of symmetrical, dissymmetrical or functionalized bis-tetraazamacrocycles. The key feature of the process is the separation of insoluble mono- or bis-quaternary ammonium salts from solution during the course of the alkylation reaction.

  四氮杂大环双缩醛被证明是合成对称，不对称或功能化的双四氮杂大环的极好工具。该方法的关键特征是分离不溶的单或双季铵盐铵盐 在烷基化反应过程中从溶液中分离。