5'-[3-amino-3-(hydrohydroxyphosphoryl)propylthio]-5'-deoxyadenosine | 100924-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-[3-amino-3-(hydrohydroxyphosphoryl)propylthio]-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 1-amino-3-[(5'-deoxy-5'-adenosyl)thio]propylphosphinic acid；[1-amino-3-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]propyl]phosphinic acid
• CAS: 100924-69-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N₆O₅PS
• 分子量: 404.387
• InChiKey: YXBZRUYLZAEVEZ-XSMYZTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  182.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-[3-amino-3-(hydrohydroxyphosphoryl)propylthio]-5'-deoxyadenosine 、 碘甲烷 在 亚膦酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到5'-{S-[3-amino-3-(hydrohydroxyphosphoryl)propyl]-S-methylthionia}-5'-deoxyadenosine chloride
  参考文献：
  名称：

  含硫氨基酸次膦酸类似物的合成

  摘要：

  合成了蛋氨酸代谢的关键化合物的膦类似物。所得化合物在次膦基或含硫片段处被选择性氧化。

  DOI：

  10.1007/bf02495302
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 、 1-amino-3-mercaptopropylphosphinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5'-[3-amino-3-(hydrohydroxyphosphoryl)propylthio]-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  含硫氨基酸次膦酸类似物的合成

  摘要：

  合成了蛋氨酸代谢的关键化合物的膦类似物。所得化合物在次膦基或含硫片段处被选择性氧化。

  DOI：

  10.1007/bf02495302

文献信息

• Stable organophosphorus analogues of S-adenosylmethionine and S-methylmethionine
  作者：Kirill V. Alferov、Yurii N. Zhukov、Elena N. Khurs、Radii M. Khomutov

  DOI：10.1070/mc2003v013n06abeh001856

  日期：2003.1

  The organophosphorus analogues of the biologically significant sulfonium compounds S-adenosylmethionine and S-methylmethionine are much more stable than their carboxylic prototypes.
• XOMUTOV, R. M.;ZAVALOVA, L. L.;SYRKU, V. I.
  作者：XOMUTOV, R. M.、ZAVALOVA, L. L.、SYRKU, V. I.

  DOI：——

  日期：——