3-(6-chloropyrazin-2-yl)-3-carbomethoxyquinuclidine | 125059-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(6-chloropyrazin-2-yl)-3-carbomethoxyquinuclidine
• 英文别名: 3-[2-(6-chloropyrazin)yl]-3-methoxycarbonyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane；Methyl 3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
• CAS: 125059-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 281.742
• InChiKey: OTHLMBSPMSLTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloropyrazin-2-yl)-3-carbomethoxyquinuclidine 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-(-)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo(2.2.2)octane
  参考文献：
  名称：

  作为毒蕈碱激动剂的氮杂双环吡嗪衍生物的合成和对毒蕈碱受体亚型具有功能选择性的氯吡嗪类似物的制备

  摘要：

  奎尼丁和氮杂降冰片基吡嗪衍生物的合成已经产生了高效且有效的毒蕈碱激动剂。奎宁环类似物的吡嗪环中的氯取代导致形成具有两种对映异构体的衍生物，该对映异构体显示出部分激动剂特性，但更重要的是，在毒蕈碱受体的M 1，M 2和M 3亚型上具有功能选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910000760
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸甲酯 、 2,6-二氯吡嗪 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(6-chloropyrazin-2-yl)-3-carbomethoxyquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  作为毒蕈碱激动剂的氮杂双环吡嗪衍生物的合成和对毒蕈碱受体亚型具有功能选择性的氯吡嗪类似物的制备

  摘要：

  奎尼丁和氮杂降冰片基吡嗪衍生物的合成已经产生了高效且有效的毒蕈碱激动剂。奎宁环类似物的吡嗪环中的氯取代导致形成具有两种对映异构体的衍生物，该对映异构体显示出部分激动剂特性，但更重要的是，在毒蕈碱受体的M 1，M 2和M 3亚型上具有功能选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910000760

文献信息

• Pyrazines, pyrimidines and pyridazines useful in the treatment of senile
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05260293A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The present invention provides pyrazines, pyridazines or pyrimidines, or salts or prodrugs thereof, substituted on one of the ring carbon atoms thereof with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and independently substituted on each of the other ring carbon atoms with a substituent of low lipophilicity or a hydrocarbon substituent; which compounds stimulate central muscarinic acetylcholine receptors and therefore are useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  本发明提供了吡啶、吡啶嗪或嘧啶，或其盐或前药，其中其中一个环碳原子上取代为非芳香性氮杂环或氮杂双环系统；并且独立地，在其他每个环碳原子上取代为低亲脂性取代基或烃取代基；这些化合物刺激中枢胆碱能受体，因此在治疗神经和精神疾病中是有用的。
• Pyrazines, pyrimidines and pyridazines, useful in the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0327155A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  The present invention provides pyrazines, pyridazines or pyrimidines, or salts or prodrugs thereof, substituted on one of the ring carbon atoms therefore with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and independently substituted on each of the other ring carbon atoms with a substituent of low lipophilicity or a hydrocarbon substituent; which compounds stimulate central muscarinic acetylcholine receptors and therefore are useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  本发明提供吡嗪类、哒嗪类或嘧啶类化合物，或其盐类或原药，其中一个环碳原子被非芳族氮杂环或氮杂环环系取代；其他每个环碳原子分别独立地被低亲脂性取代基或烃类取代基取代；这些化合物可刺激中枢毒蕈碱乙酰胆碱受体，因此可用于治疗神经和精神疾病。
• A novel substituted pyrazine, formulations thereof and use in medicine
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0416754A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  The compound (R)-3-[2-(6-chloropyrazin)yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane and its salts behave as M₁, M₃ muscarinic agonists and are useful in the treatment of neurological and mental disorders, preferably in a pharmaceutical formulation comprising the active compound in association with a pharmaceutically acceptable carrier. The compound can be prepared by via methods analogous to those known in the art and a chiral acid resolution.

  化合物(R)-3-[2-(6-氯吡嗪)-l]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷及其盐可作为 M₁、M₃ muscarinic 激动剂，可用于治疗神经和精神疾病，优选的药物制剂包括活性化合物与药学上可接受的载体。该化合物可通过类似于本领域已知的方法和手性酸解析法制备。
• US5073557A
  申请人：——

  公开号：US5073557A

  公开（公告）日：1991-12-17
• US5260293A
  申请人：——

  公开号：US5260293A

  公开（公告）日：1993-11-09