2,2',6,6'-Tetrachlor-azobenzol | 23914-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',6,6'-Tetrachlor-azobenzol
• 英文别名: cis-1,2-bis(2,6-dichlorophenyl)diazene
• CAS: 23914-40-1；25016-05-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄N₂
• 分子量: 320.005
• InChiKey: HJGINCCDXUFCLF-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-Tetrachlor-azobenzol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6,2’,6’-tetrachloroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  直接和多功能合成红移偶氮苯

  摘要：

  提出了具有红移移色带的直接合成偶氮苯的方法。它使用芳族底物的邻位锂化反应，然后与芳基重氮盐进行偶联反应。简单纯化后，获得的产品收率好至极好。此外，利用本文提出的方法，可以很容易地获得结构多样的一组不同的偶氮苯，包括不对称的四邻位取代的偶氮苯，这为将来在体内应用的可红光寻址的偶氮苯衍生物的开发铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201607529
• 作为产物：
  描述：

  2,6,2’,6’-tetrachloroazobenzene 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2',6,6'-Tetrachlor-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  深红移双稳态偶氮苯的计算设计与合成

  摘要：

  我们通过计算剖析了邻氯偶氮苯对其光物理特性的电子和几何影响。X 射线分析提供了这样的见解，即反式四邻氯偶氮苯在构象上是灵活的，因此会受到分子运动的影响。这允许光开关采用一系列红移几何形状，这解释了扩展的 n → π* 带尾。根据我们的结果，我们设计了二邻氟二邻氯 (dfdc) 偶氮苯，并为这种取代模式优于四邻氯偶氮苯的优越性提供了计算证据。此后，我们通过 2 倍 C-H 活化通过邻氯化反应合成了 dfdc 偶氮苯，并通过 UV-vis、NMR 和 X 射线分析实验证实了其结构和光物理特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10430

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• General Principles for the Design of Visible‐Light‐Responsive Photoswitches: Tetra‐ <i>ortho</i> ‐Chloro‐Azobenzenes
  作者：Lucien N. Lameijer、Simon Budzak、Nadja A. Simeth、Mickel J. Hansen、Ben L. Feringa、Denis Jacquemin、Wiktor Szymanski

  DOI：10.1002/anie.202008700

  日期：2020.11.23

  a design rulebook for tetra‐ortho‐chloroazobenzenes, an emerging class of visible‐light‐responsive photochromes, by elucidating the role that substituents play in defining their key characteristics: absorption spectra, band overlap, photoswitching efficiencies, and half‐lives of the unstable cis isomers. This is achieved through joint photochemical and theoretical analyses of a representative library

  分子光电开关可实现对生物系统，纳米机器和智能材料的可逆外部控制。它们的发展是由对低能量（绿-红-NIR）光开关的需求推动的，以允许无创手术穿透深层组织。缺乏明确的设计原理来适应和优化此类系统限制了进一步的应用。在这里，我们通过阐明取代基在定义其关键特征（吸收光谱，谱带重叠，光开关效率和半衰期）中所起的作用，为四邻氯代偶氮苯（一种新兴的可见光响应型色料）提供了设计规则手册。不稳定的顺式异构体 这是通过对具有代表性的具有不同电子性质的取代基的分子的库进行联合光化学和理论分析而实现的。提出了一组准则，这些准则可通过明智的光致变色工程使属性调整到所需的应用程序。