tert-butyl 4-allyl-4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate | 1211578-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-allyl-4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(aminomethyl)-4-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1211578-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: GREBGTACFJBELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-allyl-4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性周期蛋白依赖性激酶 7 抑制剂的新型大环衍生物的设计和合成

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶7（CDK7）的功能（细胞周期调节和基因转录）的双重性使其成为有吸引力的肿瘤学靶点，CDK7抑制剂的发现一直是学术界和制药公司的长期追求。然而，由于 ATP 结合口袋之间的相似性，实现选择性先导化合物仍然很困难。在此，我们详细介绍了一系列具有吡唑并[1,5- a ]-1,3,5-三嗪核心结构的大环衍生物的设计和合成，作为有效的选择性CDK7抑制剂。大环化的不同方式导致了 CDK 家族的独特选择性特征。分子动力学 (MD) 模拟解释了15 元和16 元大环化合物之间的结合差异。进一步优化产生的化合物37表现出良好的 CDK7 抑制活性和比其他 CDK 更高的选择性。这项工作清楚地证明了大环化是一种微调小分子选择性曲线的通用方法，MD 模拟可以成为确定大环设计优先顺序的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01832
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-氰基哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-allyl-4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的未活化烯烃的氨基氯化

  摘要：

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00771

文献信息

• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolizidinone Scaffolds through Multiple-Relay Catalysis
  作者：Marcos Escolano、Javier Torres Fernández、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03344

  日期：2020.12.18

  A triple-tandem protocol for the synthesis of the pyrrolizidinone skeleton has been devised. It involves a cross metathesis–intramolecular aza-Michael reaction–intramolecular Michael addition tandem sequence, starting from N-pentenyl-4-oxo-2-alkenamides and conjugated ketones. In the presence of two cooperative catalysts, namely the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst and (R)-TRIP-derived BINOL

  已经设计了用于合成吡咯烷酮骨架的三级串联方案。它涉及交叉复分解-分子内氮杂-迈克尔反应-分子内迈克尔加成串联序列，起始于N-戊烯基-4-氧代-2-烯酰胺和共轭酮。在两种协同催化剂的存在下，即第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和（R）-TRIP衍生的BINOL磷酸，这种多反应催化过程的收率很高，且非对映选择性和对映选择性很高。同时生成三个连续的立体中心
• Enantioselective Synthesis of Fluorinated Indolizidinone Derivatives
  作者：Marcos Escolano、Daniel Gaviña、Santiago Díaz-Oltra、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00903

  日期：2023.5.12

  The enantioselective synthesis of fluorinated indolizidinone derivatives has been developed. The process involved an enantioselective intramolecular aza-Michael reaction of conjugated amides bearing a pendant α,β-unsaturated ketone moiety, catalyzed by the (S)-TRIP-derived phosphoric acid, followed by dimethyltitanocene methylenation and ring closing metathesis (RCM). Final indolizidine-derived products

  已经开发了氟化吲哚齐啶酮衍生物的对映体选择性合成。该过程涉及带有 α,β-不饱和酮侧基的共轭酰胺的对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应，由 ( S )-TRIP 衍生的磷酸催化，然后是二甲基二茂钛亚甲基化和闭环复分解 (RCM)。最终的吲哚里西啶衍生产物包含由 RCM 反应生成的含氟四取代双键，这是一项具有挑战性的任务。整个合成序列以可接受的总产率和出色的对映体选择性进行。
• 一种具有六并五芳杂环的环状小分子化合物及其应用
  申请人：中国科学院基础医学与肿瘤研究所（筹）

  公开号：CN117263957A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本申请公开了一类具有六并五芳杂环的环状小分子化合物及其应用。具体地，本申请涉及式(I)所示结构及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药或者本申请提供的药物组合物可以通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶(CDK)家族的活性，阻断细胞周期进程，阻碍致癌基因的转录，从而抑制肿瘤细胞增殖，达到治疗肿瘤的目的。#imgabs0#