(cyclohexylmethoxy)triethylsilane | 18107-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclohexylmethoxy)triethylsilane
• 英文别名: Cyclohexylmethoxy(triethyl)silane
• CAS: 18107-47-6
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: PQGXXGZZLNOUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylmethoxy)triethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环己甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 环己甲醇 在 sodium 作用下， 生成 (cyclohexylmethoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Bolotov,B.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2002 - 2006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• Hydrosilylation of Carbonyls Catalyzed by Hydridoborenium Borate Salts: Lewis Acid Activation and Anion Mediated Pathways
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Vishal Kumar Porwal、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00646

  日期：2020.5.18

  multinuclear NMR measurements for catalysts 1 and 2. The combined effect of carbonyl activation via the Lewis acidic hydridoborenium cation and the hydridic nature of the borate counteranion in 1 makes it a more efficient catalyst in comparison to that of carbonyl activation via the predominant Lewis acid activation pathway operating with catalyst 2. The catalytic cycle of 1 showed hydride transfer from

  由双（膦酰氨基）酰胺配体支撑的电子不饱和三配位氢硼阳离子[LBH] + [HB（C6F5）3]-（1）和[LBH] + [B（ ）4]-（2），被发现是在温和的反应条件下（L = [（2,4,6-Me3C6H2N）P（Ph2）} 2N]氢化一系列脂肪族和芳香族醛和酮的出色催化剂。通过对催化剂1和2的原位多核NMR测量，监测了PhCHO硅氢加氢反应的催化循环的关键步骤。1中路易斯酸氢硼化硼阳离子对羰基的活化作用与硼酸抗衡阴离子的氢化性质共同作用使其成为一种与通过主要的路易斯酸活化途径与催化剂2进行羰基活化相比，催化剂更有效。1的催化循环显示氢化物在第一步中从硼酸盐部分[HB（ ）3]-转移到PhCHO，形成[PhCH2-OB（ ）3]-，随后与Et3SiH进行σ键易位。产品为PhCH2-O-SiEt3。量子化学计算也支持1的硼酸根阴离子介导的机理。相反，由2催化的反应主要
• Bis(perchlorocatecholato)germane: Hard and Soft Lewis Superacid with Unlimited Water Stability
  作者：Daniel Roth、Hubert Wadepohl、Lutz Greb

  DOI：10.1002/anie.202009736

  日期：2020.11.16

  Previously described Lewis superacids are moisture sensitive and predominantly hard in character—features that severely limit their widespread use in orbital‐controlled reactions and under non‐inert conditions. Described here are adducts of bis(perchlorocatecholato)germane, the first hard and soft Lewis superacid based on germanium. Remarkably, the synthesis of this compound is performed in water,

  之前描述的路易斯超强酸对水分敏感，并且主要具有坚硬的特性，这些特性严重限制了它们在轨道控制反应和非惰性条件下的广泛使用。这里描述的是双（全氯儿茶酚）锗烷的加合物，这是第一种基于锗的硬和软路易斯超强酸。值得注意的是，该化合物的合成是在水中进行的，并且获得的H 2 O加合物构成强布朗斯台德酸。如果作为与非质子供体的加合物应用，它在一系列路易斯酸催化转化中表现出优异的活性，包括氢化硅烷化、加氢脱氟、转移氢化和羰基-烯烃复分解。鉴于两种市售前体的非常简单的合成途径、无限的水稳定性和柔软的路易斯酸性特征，它促进了路易斯超强酸向有机合成和材料科学的转移。
• Tandem deuteration/hydrosilylation reactions catalyzed by a rhodium carbene complex under solvent-free conditions
  作者：Jonathan D. Egbert、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2cc17196a

  日期：——

  The complex [Rh(ItBu)2HCl] has been shown to be an active catalyst in the hydrosilylation of carbonyl and imine complexes. This reactivity, combined with the previously reported H/D exchange catalyzed by these complexes allows for a one pot, two step reaction using a single catalyst for both H/D exchange and hydrosilylation. Using triethylsilane, [Rh(ItBu)2Cl] catalyst, and D2 gas, deuterated silyl-ethers can be synthesized in an atom-economical, solvent-free reaction.

  复杂物[Rh(ItBu)2HCl]已被证明在羰基和亚胺络合物的氢硅烷化反应中是一种活跃的催化剂。这种反应性结合先前报道的这些络合物催化的氘/氢交换，使得使用单一催化剂进行一锅两步反应成为可能，用于氘/氢交换和氢硅烷化。利用三乙基硅烷、[Rh(ItBu)2Cl]催化剂和D2气体，可以以原子经济、无溶剂的反应合成氘代硅醚。
• Molybdenum(VI) Bis(imido) Complexes: From Frustrated Lewis Pairs to Weakly Coordinating Cations
  作者：Angela Milinkovic、Antoine Dupé、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/chem.202201867

  日期：2022.10.4

  Demonstration of how to teach well-known molybdenum bis(imido) complexes new and unexpected reactivities. These frustrated Lewis pairs (FLP) perform heterolytic dihydrogen splitting under ion pair formation consisting of molybdenum amido cations and hydroborates. They prove to be effective catalysts in the hydrosilylation of aldehydes. The molybdenum cations influence the outcome pointing towards their

  演示如何教授著名的钼双（亚氨基）配合物新的和意想不到的反应性。这些受挫路易斯对（FLP）在由钼酰胺阳离子和硼酸根组成的离子对形成下进行异解二氢分裂。它们被证明是醛氢化硅烷化的有效催化剂。钼阳离子会影响结果，表明它们作为弱配位阳离子 (WCC) 的行为。