14,15-dihydrovirosecurinine | 134732-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 14,15-dihydrovirosecurinine
• 英文别名: dihydrovirosecurinine；(+)-14,15-dihydrosecurinine；Dihydro-virosecurinin；ent-14,15-dihydro-securinan-11-one；(1R,2S,8S)-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadec-11-en-13-one
• CAS: 134732-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NROOUNRRNXKDBP-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6R,11aS,11bR)-virosecurinine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到14,15-dihydrovirosecurinine
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的Securinega生物碱的自由基偶联策略：（-）-14,15-Dihydrosecurinine的总合成和（-）-Securinine的形式的总合成

  摘要：

  （-）-14,15-二氢苏氨酸的不对称总合成和（-）-苏氨酸的正式总合成是从容易获得的马来酰亚胺开始的。已开发出一种简洁的SmI 2介导的自由基偶联策略，以高非对映选择性的四个步骤构建桥连的α-羟基6-氮杂双环[3.2.1]辛酮。

  DOI：

  10.1021/jo502522x

文献信息

• Studies on the alkaloids of Securinega virosa Pax. et Hoffm.—I
  作者：T. Nakano、T.H. Yang、S. Terao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98547-3

  日期：1963.1

  visora Pax. et Hoffm. of the Euphorbiaceae family has led to the isolation of a new alkaloid named virosecurinine. The structure elucidation of this alkaloid (I) is described. Direct comparison of this alkaloid with securinine isolated from S. suffruticosa Rehd. reveals that securinine has the antipodal configuration of virosecurinine.

  调查台湾三叶草。et Hoffm。大戟科家族的一员已经分离出了一种新的生物碱，称为virosecurinine。描述了该生物碱（I）的结构阐明。该生物碱与从S. suffruticosa Rehd分离出的箭毒碱的直接比较。揭示了securinine具有virosecurinine的对映体构型。
• Fluevirosines A–C: A Biogenesis Inspired Example in the Discovery of New Bioactive Scaffolds from <i>Flueggea virosa</i>
  作者：Hua Zhang、Chuan-Rui Zhang、Kong-Kai Zhu、An-Hui Gao、Cheng Luo、Jia Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/ol303146a

  日期：2013.1.4

  Biogenesis inspired chemical investigation of a Chinese folk medicine, Flueggea virosa, returned three unprecedented C,C-linked trimeric Securinega alkaloids, fluevirosines A–C (1–3). Their absolute structures were characterized on the basis of spectroscopic data and computational analysis. Compounds 2 and 3 showed inhibition against the splicing of XBP1 mRNA.

  生源激发了中国民间疗法，化学调查白饭树属芹，返回了3个前所未有的C，C联三聚叶底生物碱，fluevirosines A-C（1 - 3）。根据光谱数据和计算分析对它们的绝对结构进行了表征。化合物2和3表现出对XBP1 mRNA剪接的抑制作用。
• SmI₂-Mediated Radical Coupling Strategy to Securinega Alkaloids: Total Synthesis of (−)-14,15-Dihydrosecurinine and Formal Total Synthesis of (−)-Securinine
  作者：Xiao Zheng、Juan Liu、Chen-Xi Ye、Ao Wang、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo502522x

  日期：2015.1.16

  The asymmetric total synthesis of (−)-14,15-dihydrosecurinine and the formal total synthesis of (−)-securinine were accomplished starting from an easily available malimide. A concise SmI2-mediated radical coupling strategy has been developed to construct the bridged α-hydroxy 6-azabicyclo[3.2.1]octanone in four steps with high diastereoselectivity.

  （-）-14,15-二氢苏氨酸的不对称总合成和（-）-苏氨酸的正式总合成是从容易获得的马来酰亚胺开始的。已开发出一种简洁的SmI 2介导的自由基偶联策略，以高非对映选择性的四个步骤构建桥连的α-羟基6-氮杂双环[3.2.1]辛酮。