1-p-methoxybenzyl-3-phthalimido-5-toluenesulfonylpiperidine-2,6-dione | 485817-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-p-methoxybenzyl-3-phthalimido-5-toluenesulfonylpiperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-p-methoxybenzyl-3-phthalimido-5-(p-toluenesulfonyl)piperidine-2,6-dione；2-[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 485817-55-8
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 532.574
• InChiKey: IUORMMQOWIYHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyl-3-phthalimido-5-toluenesulfonylpiperidine-2,6-dione 在 sodium amalgam 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)沙利度胺
  参考文献：
  名称：

  外消旋沙利度胺的合成

  摘要：

  摘要 使用正式的 [3+3] 环加成策略作为关键步骤描述了外消旋沙利度胺的合成。由酯2分三步得到沙利度胺的总产率为30%。

  DOI：

  10.1081/scc-120018698
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.41h， 生成 1-p-methoxybenzyl-3-phthalimido-5-toluenesulfonylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋沙利度胺的合成

  摘要：

  摘要 使用正式的 [3+3] 环加成策略作为关键步骤描述了外消旋沙利度胺的合成。由酯2分三步得到沙利度胺的总产率为30%。

  DOI：

  10.1081/scc-120018698

文献信息

• A Synthesis of Thalidomide
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Ho Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200060

  日期：2002.6

  AbstractA synthesis of racemic thalidomide (1) was described and the important formal [3+3] cycloaddition strategy was a keystep. The total yield of thalidomide (1) was 18% in five steps from known 3.