1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[[[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-methoxyphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 197021-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[[[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-methoxyphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 197021-62-8
• 化学式: C₅₄H₆₈N₅O₁₀PSi₂
• 分子量: 1034.31
• InChiKey: FJKIMQYYHKUQDT-IVPDAVLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[[[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-methoxyphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₅₅H₇₀N₅O₁₀PSi₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid

  摘要：

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12328
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphinic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[[[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-methoxyphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid

  摘要：

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12328

文献信息

• Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid
  作者：Robin A. Fairhurst、Stephen P. Collingwood、David Lambert、Roger J. Taylor

  DOI：10.1055/s-2001-12328

  日期：——

  The replacement of the two backbone oxygen atoms of the phosphodiester linkage of DNA with carbon and nitrogen in the form of a phosphonamidate ester linkage, in both possible regioisomeric forms, is described. An alkylation reaction with the 3′-C-P-N-5′ methyl phosphoamidate regioisomer yielded the corresponding N-methylated analogues. For each example separation into individual phosphonamidate ester diastereoisomers was performed prior to incorporation into oligonucleotides. The effect upon duplex stability for DNA oligonucleotides containing each of these modifications with complimentary RNA is reported.

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。