N-(6-(2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl)hex-5-ynyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 1225055-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(6-(2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl)hex-5-ynyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• CAS: 1225055-62-8
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₄S
• 分子量: 549.734
• InChiKey: ZPQDQVZMYXXEQK-DNCXPJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-iodo-6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one 、 N-(hex-5-yn-1-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N-(6-(2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl)hex-5-ynyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Arming and Derivatization of Natural Products via an In(OTf)₃-Catalyzed Arene Iodination

  摘要：

  Iodination of arene-containing natural products employing N-iodosuccinimide catalyzed by In(OTf)(3) at ambient temperature is reported as a versatile and mild method for natural product derivatization amenable to small scale. This process facilitates natural product derivatization of arene moieties for SAR studies, homo- and heterodimerization of natural products, and also conjugation with reporters such as biotin via subsequent metal-mediated coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol100587j