7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 | 79614-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 7-chloro-1,7-diazabicyclo-<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-chloro-1,7-diazabicyclo(2.2.1)heptane；7-Chloro-1,7-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 79614-45-2
• 化学式: C₅H₉ClN₂
• 分子量: 132.593
• InChiKey: KZQDLEGKLZWKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 以 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-1,7-diazabicyclo(2.2.1)heptane tosylate
  参考文献：
  名称：

  不对称氮40; 1 ， Geminal systems-26 1 ， N-氯肼3

  摘要：

  讨论了决定N-氯肼动力学和热力学稳定性的因素。无环N-氯肼仅以三烷基氯化二氮3a，b的形式存在。通过酰肼基中间体将2-酰基-1,1-二甲基肼6a，b氯化，得到1,4-二酰基-2,3-二甲基六氢-1,2,4,5-四嗪7a，b，并且氯化1-苯基吡唑啉丁-5-酮8得到苯基偶氮异戊酸酯9a，b。从双环肼获得稳定的N-氯肼；即 2-氯-1,2-二氮杂双环[2.2.2] octan-3-one 12和7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷16。N（7）在16中的受限反演在13 C-NMR光谱中观察到了其1-甲基季盐21。分离出无环的N-氯肼盐25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96503-2
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 在 氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  不对称氮40; 1 ， Geminal systems-26 1 ， N-氯肼3

  摘要：

  讨论了决定N-氯肼动力学和热力学稳定性的因素。无环N-氯肼仅以三烷基氯化二氮3a，b的形式存在。通过酰肼基中间体将2-酰基-1,1-二甲基肼6a，b氯化，得到1,4-二酰基-2,3-二甲基六氢-1,2,4,5-四嗪7a，b，并且氯化1-苯基吡唑啉丁-5-酮8得到苯基偶氮异戊酸酯9a，b。从双环肼获得稳定的N-氯肼；即 2-氯-1,2-二氮杂双环[2.2.2] octan-3-one 12和7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷16。N（7）在16中的受限反演在13 C-NMR光谱中观察到了其1-甲基季盐21。分离出无环的N-氯肼盐25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96503-2

文献信息

• Barriers to inversion at nitrogen in bicyclic amines and hydrazines
  作者：John W. Davies、John R. Malpass、Richard E. Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88951-0

  日期：1985.1

  Nitrogen inversion barriers have been measured for 7-chloro-1,7-diazabicyclo-[2.2.1] heptane and [2.2.2]octane; the unusual nature of the bridging nitrogen in bicyclo [2.2.11 systems is discussed.

  已经测量了7-氯-1,7-二氮杂双环-[2.2.1]庚烷和[2.2.2]辛烷的氮转化障碍；讨论了双环[2.2.11]系统中桥接氮的异常性质。
• SHUSTOV G. V.; TAVAKALYAN N. B.; KOSTYANOVSKIJ R. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 7, 1677-1678
  作者：SHUSTOV G. V.、 TAVAKALYAN N. B.、 KOSTYANOVSKIJ R. G.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTOV, G. V.;TAVAKALYAN, N. B.;KOSTYANOVSKY, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 3, 575-584
  作者：SHUSTOV, G. V.、TAVAKALYAN, N. B.、KOSTYANOVSKY, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrical nitrogen-40; Geminal systems-26 N-chlorohydrazines
  作者：G.V. Shustov、N.B. Tavakalyan、R.G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96503-2

  日期：1985.1

  chlorination of a 1-phenylpyrazolidin-5-one 8 gave phenylazoisovaleric esters 9a,b. Stable N-chlorohydrazines were obtained from bicyclic hydrazines; viz. the 2-chloro-1,2-diazabicyclo [2.2.2]octan-3-one 12 and 7-chloro-1,7-diazabicyclo[2.2.1]heptane 16. The restricted inversion of N(7) in 16 and its 1-methyl quaternary salt 21 were observed in the 13C-NMR spectra. The acyclic N-chloro-hydrazinium salt

  讨论了决定N-氯肼动力学和热力学稳定性的因素。无环N-氯肼仅以三烷基氯化二氮3a，b的形式存在。通过酰肼基中间体将2-酰基-1,1-二甲基肼6a，b氯化，得到1,4-二酰基-2,3-二甲基六氢-1,2,4,5-四嗪7a，b，并且氯化1-苯基吡唑啉丁-5-酮8得到苯基偶氮异戊酸酯9a，b。从双环肼获得稳定的N-氯肼；即 2-氯-1,2-二氮杂双环[2.2.2] octan-3-one 12和7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷16。N（7）在16中的受限反演在13 C-NMR光谱中观察到了其1-甲基季盐21。分离出无环的N-氯肼盐25。