3-azabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 158869-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-azabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylate
• CAS: 158869-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IAZHEBRBPRALDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到7-exo-chloro-3-azabicyclo<3.3.1>nonane*HCl
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-酰亚胺离子环化成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷；2,4-二取代的1-氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  报道了一种有效的Cu（bpy）Cl催化的N-酰基酰亚胺离子环化成N-保护的3-氮杂双环[3.3.1] non-6-ene的方法。已经证明该化合物是2，4-二取代的1-氮杂-金刚烷类化合物合成中的有价值的中间体，并且导致了1-氮杂-金刚烷-4-醇的立体选择性合成。在具有金刚烷骨架的两种α-氨基酸衍生物的合成中也观察到了这种选择性。给出了一种环化产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85358-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl-N-((3-cyclohexenyl)methyl)-N-(hydroxymethyl)carbamate 在 Cu(bpy)Cl 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-azabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-酰亚胺离子环化成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷；2,4-二取代的1-氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  报道了一种有效的Cu（bpy）Cl催化的N-酰基酰亚胺离子环化成N-保护的3-氮杂双环[3.3.1] non-6-ene的方法。已经证明该化合物是2，4-二取代的1-氮杂-金刚烷类化合物合成中的有价值的中间体，并且导致了1-氮杂-金刚烷-4-醇的立体选择性合成。在具有金刚烷骨架的两种α-氨基酸衍生物的合成中也观察到了这种选择性。给出了一种环化产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85358-8

文献信息

• Copper-catalysed N-acyliminium ion cyclisation to 3-azabicyclo[3.3.1]nonanes; synthesis of 2,4-disubstituted 1-aza-adamantanes
  作者：Jan H. Udding、Nadine Papin、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85358-8

  日期：1994.1

  N-acyliminium ion cyclisation to N-protected 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene is reported. This compound has been demonstrated to be a valuable intermediate in the synthesis of 2,4-disubstituted 1-aza-adamantanes, and led to a stereoselective synthesis of 1-aza-adamantan-4-ol. This selectivity was also observed in the synthesis of two α-amino acid derivatives with the adamantane skeleton. An X-ray crystal

  报道了一种有效的Cu（bpy）Cl催化的N-酰基酰亚胺离子环化成N-保护的3-氮杂双环[3.3.1] non-6-ene的方法。已经证明该化合物是2，4-二取代的1-氮杂-金刚烷类化合物合成中的有价值的中间体，并且导致了1-氮杂-金刚烷-4-醇的立体选择性合成。在具有金刚烷骨架的两种α-氨基酸衍生物的合成中也观察到了这种选择性。给出了一种环化产物的X射线晶体结构。