2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyguanidine
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O₃S₂
• 分子量: 383.839
• InChiKey: AGPHTKYBSWZMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2,5]噻二唑-4-磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818

文献信息

• US5942546A
  申请人：——

  公开号：US5942546A

  公开（公告）日：1999-08-24