1,1-dimethyl-2,3-bis-trimethylsilanyl-1H-silirene | 61059-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3-bis-trimethylsilanyl-1H-silirene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,3-di-(trimethylsilyl)-1-silirene；1,1-Dimethyl-2,3-bis(trimethylsilyl)-1H-silirene；(1,1-dimethyl-3-trimethylsilylsiliren-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 61059-04-9
• 化学式: C₁₀H₂₄Si₃
• 分子量: 228.557
• InChiKey: NIFWMHQZZCTWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3-bis-trimethylsilanyl-1H-silirene 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅环丙烯：I。某些硅环丙烯的合成与性质

  摘要：

  hexamethylsilirane在选定的二取代的乙炔的存在（Me中热分解3 SiCCSiMe 3）中，Me 2 HSiCCSiMe 2 H，我3 SiCCCH 3中，Me 3 SiCCCMe 3中，Me 3 CCCCH 3）导致在CC键上加成Me 2 Si，得到相应的硅杂环丙烯。它们具有热稳定性，但对大气中的氧气和湿气具有极强的反应性，并且在室温下容易通过SiC（环）键断裂与甲醇和乙醇反应。很高的领域29Si NMR共振（-87至-106 ppm）是硅环丙烯环的特征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80461-1
• 作为产物：
  描述：

  hexamethylsilirane 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 反应 18.0h， 以64%的产率得到1,1-dimethyl-2,3-bis-trimethylsilanyl-1H-silirene
  参考文献：
  名称：

  硅环丙烯：I。某些硅环丙烯的合成与性质

  摘要：

  hexamethylsilirane在选定的二取代的乙炔的存在（Me中热分解3 SiCCSiMe 3）中，Me 2 HSiCCSiMe 2 H，我3 SiCCCH 3中，Me 3 SiCCCMe 3中，Me 3 CCCCH 3）导致在CC键上加成Me 2 Si，得到相应的硅杂环丙烯。它们具有热稳定性，但对大气中的氧气和湿气具有极强的反应性，并且在室温下容易通过SiC（环）键断裂与甲醇和乙醇反应。很高的领域29Si NMR共振（-87至-106 ppm）是硅环丙烯环的特征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80461-1

文献信息

• Two atom insertions into the silacyclopropane and silacyclopropene rings: mechanistic considerations
  作者：Dietmar Seyferth、Steven C. Vick、Mark L. Shannon、Thomas F.O. Lim、Don P. Duncan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80868-2

  日期：1977.8

  atom insertion reactions into the SiC2 rings of hexamethylsilirane and 1,1-dimethyl-2,3-bis(trimethylsilyl)-1-silirene involving the C bonds of styrene and α-methylstyrene, 1,3-butadiene and its 2-methyl and 2,3-dimethyl derivatives, and, in the presence of ultraviolet radiation, of aliphatic aldehydes and ketones, are reported. A radical mechanism is suggested tobe operative in these reactions. Also

  六甲基甲硅烷和1,1-二甲基-2,3-双（三甲基甲硅烷基）-1-甲硅烷基的SiC 2环中新的两个原子插入反应，涉及苯乙烯和α-甲基苯乙烯，1,3-丁二烯及其2的C键报道了-甲基和2，3-二甲基衍生物，以及在紫外线辐射下的脂族醛和酮。建议在这些反应中发挥根本作用。还描述了新的钯催化的甲硅烷基与末端和内部乙炔的反应。
• Direct Detection and Characterization of a Transient 1-Silaallene Derivative in Solution
  作者：Corinna Kerst、Cerrie W. Rogers、Ralph Ruffolo、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja962591s

  日期：1997.1.1

  aliphatic dienes and tert-butyl alcohol, and decays with second-order kinetics in the absence of quenchers. With methanol and acetic acid, it has been shown that reaction in hexane occurs with the monomeric ROH species only. Steady state irradiations in the presence of methanol afford methanol-addition products consistent with the formation of the silaallene, silacyclopropene, and silylene, along with b

  （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）五甲基乙硅烷在烃溶液中的直接照射提供了一种反应性中间体的混合物，这些中间体已使用激光闪光光解技术进行检测和鉴定，并在稳态照射实验中作为甲醇加合物被捕获。乙硅烷的空气饱和己烷溶液的闪光光解允许检测指定为 1,1-二甲基-3,3-双（三甲基甲硅烷基）-1-硅丙二烯和二甲基亚硅烷的瞬态物质，以及指定为 1 的非衰变物质， 1-二甲基-2,3-双（三甲基甲硅烷基）-1-硅杂环丙烯。这些是根据它们的紫外吸收光谱和对各种试剂的反应性来鉴定的。1-硅丙二烯是一种次要的光产物，但在瞬态吸收实验中很容易观察到，因为它的寿命相对较长 (U ) 2。4 在空气饱和溶液中）并强烈吸收，吸收最大值显着接近 1-硅杂环丙烯的红色。1-硅丙二烯表现出特有的硅烯反应性；它与甲醇、乙酸、丙酮 (k ) 10 6 -10 8 M -1 s -1 ) 和氧气 (k 10 8 M -1 s -1 )
• Unusual lithium transfer reactions in lithium-substituted organo-silicon compounds. Reinvestigation of the reaction of 1,8-di-lithionaphthalene with trimethylchlorosilane
  作者：R.J. Wroczynski、Mary W. Baum、Daniel Kost、Kurt Mislow、Steven C. Vick、Dietmar Seyferth

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81092-x

  日期：1979.5

  The product of the reaction of 1,8-dilithionaphthalene with trimethylchlorosilane is 2-(1-naphthyl)-2,4,4-trimethyl-2,4-disilapentane rather than 1,8-bis(trimethylsilyl)naphthalene as previously reported. A novel, presumably intramolecular, metalation process transfers the organolithium function in 1-trimethylsilyl-8-lithionaphthalene to a methyl substituent on the trimethylsilyl group, and it is this

  1,8-二锂基萘与三甲基氯硅烷的反应产物是2-（1-萘基）-2,4,4-三甲基-2,4-二硅戊烷，而不是先前报道的1,8-双（三甲基甲硅烷基）萘。一种可能在分子内的新颖金属化工艺将1-三甲基甲硅烷基-8-锂基萘中的有机锂官能团转移至三甲基甲硅烷基上的甲基取代基，并且正是这种新的有机锂试剂与第二摩尔的三甲基氯硅烷反应。1，1-二甲基-2，3-双（三甲基甲硅烷基）-1-甲硅烷基被甲基锂开环，随后有机锂官能团从乙烯基碳原子到硅上的甲基的类似转移。
• 1,1-Dimethyl-2,3-bis(trimethylsilyl)-1-silirene, a stable silacyclopropene
  作者：Dietmar Seyferth、Dennis C. Annarelli、Steven C. Vick

  DOI：10.1021/ja00436a053

  日期：1976.9
• SEYFERTH, D.;SHANNON, M. L.;VICK, S. C.;LIM, TH. F. O., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 1, 57-62
  作者：SEYFERTH, D.、SHANNON, M. L.、VICK, S. C.、LIM, TH. F. O.

  DOI：——

  日期：——