4-amino-2,8-dimethyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-one | 1294358-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-2,8-dimethyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-one
• 英文别名: 4-Amino-2,8-dimethylpyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-one；4-amino-2,8-dimethylpyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-one
• CAS: 1294358-75-0
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: PVRUUABKIQNQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-amino-2,8-dimethyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍与原乙酸三乙酯的反应 区域选择性合成嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮：意外的重新安排†

  摘要：

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一

  DOI：

  10.1039/c2ob25195g

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones via reaction of 1-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines with triethylorthoacetate: observation of an unexpected rearrangement
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c2ob25195g

  日期：——

  A novel thermal rearrangement, involving pyrimidine ring opening and subsequent ring closure leading to recyclization of the system, was identified in the reaction of (6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines 3 (where NR1R2 = NH2, NH alkyl, NH aralkyl, NHCH2Ph(R)) with triethyl orthoacetate, affording 4-substituted-2-methyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones 6 and their ring opened products

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一