2-Trimethylsilylcyclopentan-1-one | 82201-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilylcyclopentan-1-one
• CAS: 82201-13-6
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: SRJVMQQFMXACDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilylcyclopentan-1-one 、 1-<2-Bromo-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-(pivaloyloxy)-β-D-arabinofuranosyl>uracil 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1-<2-Bromo-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-C-(cyclopentanon-2-yl)-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Anomeric manipulation of nucleosides: Stereosepecific entry to 1′-C-branched uracil nucleosides

  摘要：

  Uracil nucleosides variously branched at die anomeric position have been synthesized through stereoselective bromo-pivaloyloxylation of a 1',2'-unsaturated derivative and successive SnCl4-promoted nucleophilic substitution with organosilicon reagents. This constitutes the first example of C-C bond formation at the anomeric position of nucleoside.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91829-x
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基(三甲基)硅烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Trimethylsilylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese von cyclischen α-trimethylsilylketonen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86842-2

文献信息

• Anomeric manipulation of nucleosides: Stereosepecific entry to 1′-C-branched uracil nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yoshiharu Itoh、Hiromichi Tanaka、Kentaro Yamaguchi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91829-x

  日期：1993.10

  Uracil nucleosides variously branched at die anomeric position have been synthesized through stereoselective bromo-pivaloyloxylation of a 1',2'-unsaturated derivative and successive SnCl4-promoted nucleophilic substitution with organosilicon reagents. This constitutes the first example of C-C bond formation at the anomeric position of nucleoside.
• BEISSWENGER, H.;HANACK, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 4, 403-404
  作者：BEISSWENGER, H.、HANACK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 1'-C-Branched Uracil Nucleosides from Uridine
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yoshiharu Itoh、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1080/15257779508012398

  日期：1995.5.1

  Face-selective electrophilic addition (bromo-pivaloyloxylation) to 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil (1), when combined with nucleophilic substitution using organosilicon or organoaluminum reagents, provides a new and highly divergent C-C bond forming method at the anomeric position.
• Synthese von cyclischen α-trimethylsilylketonen
  作者：Harald Beiβwenger、Michael Hanack

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86842-2

  日期：——