c-2,c-6-diphenyl-t-3-isopropyl-N-methylpiperidin-r-4-ol | 42180-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: c-2,c-6-diphenyl-t-3-isopropyl-N-methylpiperidin-r-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-1-methyl-2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 42180-00-7；42180-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: DEZFYSXRNLTSQG-BURNTYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2,c-6-diphenyl-t-3-isopropyl-N-methylpiperidin-r-4-ol 在 ammonium vanadate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-methyl-3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidone-4
  参考文献：
  名称：

  钒（V）氧化差向异构哌啶-4-醇的动力学

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中硫酸和高氯酸存在下钒（V）氧化六对哌啶-4-醇的差向异构对哌啶-4-醇的动力学。在大多数情况下，已制备了相应的氘代哌啶-4-醇，并已测定了其被V V氧化的速率。在恒定的酸浓度下，该反应在氧化剂和底物中都是一级反应。关于[H 3 O +在高氯酸中，在恒定的离子强度下，]一致。主要的动力学同位素效应表明，含羟基碳的C–H或C–D键参与了氧化速率的确定步骤。已经提出了涉及自由基中间体的机理。然而，对于不具有同位素作用的c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol提出了不同的速率测定步骤。已经基于构象差异讨论了哌啶-4-醇对氧化的反应性。激活参数也已确定。

  DOI：

  10.1039/p29830000955
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidone-4 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以30%的产率得到trans-2, trans-6-diphenyl-cis-3-isopropyl-cis-N-methylpiperidin-r-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Nanjappan, P.; Dhandapani, C.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 623 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jambulingam, M.; Nanjappan, P.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 390 - 394
  作者：Jambulingam, M.、Nanjappan, P.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Natarajan, K.; Jambulingam, M.; Selvaraj, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 901 - 903
  作者：Natarajan, K.、Jambulingam, M.、Selvaraj, K.、Nanjappan, P.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Jambulingam, Marimuthu; Napjappan, Palaniappan; Natarajan, Kumarasamy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1699 - 1702
  作者：Jambulingam, Marimuthu、Napjappan, Palaniappan、Natarajan, Kumarasamy、Nagalingam, Jpgiah、Palaniswamy, Maran、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of oxidation of heterocyclic secondary alcohols byN-chloro-r-2,c-6-diphenyl-t-3 methyl piperidin-4-one (NCP) in perchloric acid medium
  作者：Kuppusamy Selvaraj、Vinayagam Venkateswaran、Krishnasamy Ramarajan

  DOI：10.1002/kin.550260806

  日期：1994.8

  AbstractAn investigation of the kinetics of oxidation of epimeric piperidin‐4‐ols, oxan‐4‐ols, and cyclohexanol by N‐chloro‐r‐2, c‐6‐diphenyl‐t‐3‐methylpiperidin‐4‐one (NCP) in aqueous acetic acid in the presence of perchloric acid shows that the reaction is first‐order each in substrate and oxidant. Both H3O+ and Cl− which catalyze the reaction, exhibit a fractional order kinetics. While increase in ionic strength increases the rate slightly, an inverse dependence is observed between rate and solvent polarity. Addition of r‐2‐c‐6‐diphenyl‐t‐3‐methylpiperidin‐4‐one, one of the reaction products, did not influence the rate. Also, no kinetic isotope effect has been observed. A plausible mechanism consistent with these observations is proposed and the relative reactivities of the substrates are explained on conformational grounds. © 1994 John Wiley & Sons, Inc.