3-methylthiomorpholine 1,1-dioxide | 148761-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-methylthiomorpholine 1,1-dioxide
• 英文别名: Thiomorpholine, 3-methyl-, 1,1-dioxide；3-methyl-1,4-thiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 148761-50-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD19219261
• 分子量: 149.214
• InChiKey: QLCHHQQTWDDARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  148 °C
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthiomorpholine 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)thiomorpholine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。

  公开号：

  WO2018067615A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthiomorpholine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methylthiomorpholine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYLPIPERAZINE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRAZINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的化合物I式，或其药用盐，此外，本发明涉及使用这些化合物或其药用盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药用盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2012027261A1

文献信息

• Small Molecule Disruptors of the Glucokinase–Glucokinase Regulatory Protein Interaction: 2. Leveraging Structure-Based Drug Design to Identify Analogues with Improved Pharmacokinetic Profiles
  作者：David J. St. Jean、Kate S. Ashton、Michael D. Bartberger、Jie Chen、Samer Chmait、Rod Cupples、Elizabeth Galbreath、Joan Helmering、Fang-Tsao Hong、Steven R. Jordan、Longbin Liu、Roxanne K. Kunz、Klaus Michelsen、Nobuko Nishimura、Lewis D. Pennington、Steve F. Poon、Darren Reid、Glenn Sivits、Markian M. Stec、Seifu Tadesse、Nuria Tamayo、Gwyneth Van、Kevin C. Yang、Jiandong Zhang、Mark H. Norman、Christopher Fotsch、David J. Lloyd、Clarence Hale

  DOI：10.1021/jm4016747

  日期：2014.1.23

  In the previous report, we described the discovery and optimization of novel small molecule disruptors of the GK-GKRP interaction culminating in the identification of 1 (AMG-1694). Although this analogue possessed excellent in vitro potency and was a useful tool compound in initial proof-of-concept experiments, high metabolic turnover limited its advancement. Guided by a combination of metabolite identification

  在以前的报告中，我们描述了GK-GKRP相互作用的新型小分子干扰物的发现和优化，最终发现了1（AMG-1694）。尽管该类似物具有出色的体外效能，并且在初始概念验证实验中是有用的工具化合物，但高代谢率限制了其发展。在代谢物鉴定和基于结构的设计相结合的指导下，我们成功地发现了一种有效且代谢稳定的GK-GKRP干扰物（27，AMG-3969）。当管理到db / db时 在小鼠中，该化合物表现出强大的药效学反应（GK易位）以及进食血糖水平的统计学显着剂量依赖性降低。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016183118A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention is directed to tricyclic compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及公式（I）的三环化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病中使用所述组合物的方法。
• Conformational analysis of methylthiazanes: the problem of the methyl-carbon-nitrogen-methyl gauche interaction
  作者：Maria Teresa Gallego、Ernesto Brunet、Jose Luis Garcia Ruano、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00067a023

  日期：1993.7

  The position of conformational equilibria in 2- and 3-methyl-1,4-thiazanes and cis- and trans-2,3-dimethyl-1,4-thiazanes, their N-methyl derivatives, and several of the corresponding sulfoxides and sulfones have been measured. The DELTAG-degrees values for the methyl groups are generally in agreement with what one would expect on the basis of known conformational equilibria in methylthianes, methylpiperidines, and N-methylated homologs of the latter; however, the differences in DELTAG-degrees between the 2-methyl and N,2-dimethyl homologs are even larger than in the piperidine series. An explanation for these differences is based on MM3 force field calculations of molecular geometry. The sulfoxide and sulfone data throw light on SO/H and SO/Me syn-axial as well as SO/Me gauche interactions.