3-[(4-dodecylpiperazin-1-yl)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[(4-dodecylpiperazin-1-yl)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-[(4-Dodecylpiperazin-1-yl)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione；3-[(4-dodecylpiperazin-1-yl)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄OS
• 分子量: 444.685
• InChiKey: BMDJWYHVJDZUJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3-[(4-dodecylpiperazin-1-yl)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性1,2,4和1,3,4-恶二唑的合成及抗癌评价

  摘要：

  合成了一系列1,2,4-和1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了其抗癌活性。卤代的1,2,4-恶二唑从苄腈获得，并与亲脂性胺或氨基醇偶联。亲脂性1,3,4-恶二唑衍生物是通过5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与烷基化或酰化胺之间的曼尼希反应获得的。在体外的细胞毒性效应对4T1-乳腺癌评价和CT26 -结肠癌细胞。1,3,4-恶二唑与具有10-14个碳链部分的烷基化哌嗪偶联的IC 50为最佳 对于4T1细胞系，其值范围为1.6至3.55μM，对于CT26.WT细胞系，其值范围为1.6至3.9μM，选择性指数最高为19。最有效的化合物采用AnnexinV和PI染色进行了研究，可作为细胞凋亡诱导的指示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.001