(E)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane | 66270-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)ethene；(E)-2-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)ethene；(E)-(2-cyclohexylethenyl)trimethylsilane；[(E)-2-cyclohexylethenyl]trimethylsilane；[(E)-2-cyclohexylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 66270-74-4
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: QPAKEULBEYKMAE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane 生成 (E)-(2-chloroethenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of vinyl bromides and chlorides via disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00417a006
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1-cyclohexyl-2-trimethylsilanyl-ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.

  DOI：

  10.1021/ol015601p

文献信息

• Transformation of Aldehydes into (<i>E</i>)-1-Alkenylsilanes and (<i>E</i>)-1-Alkenylboronic Esters with a Catalytic Amount of a Chromium Salt
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Kunisada、Yukiko Tachibana、Nana Yamaji、Emi Nakatani

  DOI：10.1246/bcsj.77.1581

  日期：2004.8

  (Diiodomethyl)trimethylsilane (Me3SiCHI2, 1) is produced by treatment of iodoform with manganese in the presence of Me3SiCl. Aldehydes are converted to (E)-1-trimethylsilyl-1-alkenes in a stereosel...

  (二碘甲基)三甲基硅烷 (Me3SiCHI2, 1) 是通过在 Me3SiCl 存在下用锰处理碘仿来生产的。醛在立体定向中转化为 (E)-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃...
• One-Pot Transformation of RCHO to (<i>E</i>)-RCH=CHSiMe₃ Using CHI₃, Mn, Me₃SiCl, and a Catalytic Amount of CrCl₂
  作者：Kazuhiko Takai、Shintaro Hikasa、Tetsuya Ichiguchi、Naoki Sumino

  DOI：10.1055/s-1999-2948

  日期：1999.11

  Iodoform is reduced with manganese in the presence of Me3SiCl to give Me3SiCHI2 (1). A one-pot transformation of aldehydes to (E)-1-alkenyltrimethylsilanes is then performed with iodoform, manganese, Me3SiCl, and a catalytic amount of chromium(II) chloride in THF via in situ formation of 1.

  碘仿在三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的存在下与锰还原，生成三甲基氯硅烷-二碘甲烷（Me3SiCHI2）（1）。然后，通过在四氢呋喃（THF）中原位形成1，利用碘仿、锰、三甲基氯硅烷和催化量的二氯化铬（II）进行醛到（E）-1-烯基三甲基硅烷的一锅转化反应。
• Stereoselective synthesis of (E)-alkenylsilanes from aldehydes with a reagent prepared by chromium(II) reduction of Me3SiCHBr2
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95949-5

  日期：——

  Aldehydes are converted to the corresponding (E)-alkenylsilanes with one carbon homologation by means of a gemdichromium reagent prepared by CrCl2 reduction of Me3SiCHBr2 in THF. Transformation of aldehydes into alkenyl sulfides is also achieved with a combination of PhSCHCl2 and CrCl2.

  借助于通过在THF中将Me 3 SiCHBr 2进行CrCl 2还原而制备的双铬铬试剂，通过一个碳同系物将醛转化为相应的（E）-烯基硅烷。PhSCHCl 2和CrCl 2的组合也可将醛转化为链烯基硫化物。
• Organocopper(I) mediated synthesis of 1-alkenylsilanes and 1,3-alkadienylsilanes from ethynylsilanes
  作者：H. Westmijze、H. Kleijn、P. Vermeer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80652-x

  日期：1984.11
• (E)- and (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)silanes. Their preparation and their conversion into (E)- and (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)silanes
  作者：George Zweifel、Rex E. Murray、Harry P. On

  DOI：10.1021/jo00320a013

  日期：1981.3