1-[2-(4-硝基苯甲酰氧基)-5-甲基苯基]-乙酮 | 36695-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 1-[2-(4-硝基苯甲酰氧基)-5-甲基苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-[2-(4-nitrobenzoyloxy)-5-methylphenyl]-ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-1-(4-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene；2'-(4-nitrobenzoyloxy)-5'-methylacetophenone；p-Nitrobenzoesaeure-(2-acetyl-4-methylphenyl)ester；2-Acetyl-4-methylphenyl 4-nitrobenzoate；(2-acetyl-4-methylphenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 36695-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• mdl: MFCD01838780
• 分子量: 299.283
• InChiKey: TWRMLKRWFRJEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-硝基苯甲酰氧基)-5-甲基苯基]-乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.25h， 生成 6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以56%的产率得到1-[2-(4-硝基苯甲酰氧基)-5-甲基苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling Analysis of Flavonoids Binding to the Benzodiazepine Site of the Rat Brain GABA_A Receptor Complex
  作者：Kim Dekermendjian、Pia Kahnberg、Michael-Robin Witt、Olov Sterner、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm991010h

  日期：1999.10.1

  The affinities for the benzodiazepine binding site of the GABA(A) receptor of 21 flavonoids have been studied using [(3)H]flumazenil binding to rat cortical membranes in vitro. We show that flavonoids with high affinity for the benzodiazepine receptor in vitro spanning the whole efficacy range from agonists (1q) to inverse agonists (1l) can be synthesized. The receptor binding properties of the flavonoids

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。
• HOGALE M. B.; DHORE N. P.; SHELAR A. R.; PAWAR P. K., ORIENT J. CHEM., 2,(1986) N 1, 55-57
  作者：HOGALE M. B.、 DHORE N. P.、 SHELAR A. R.、 PAWAR P. K.

  DOI：——

  日期：——
• HOGALE, M. B.;PAWAR, B. N.;NIKAM, B. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 8, 486-487
  作者：HOGALE, M. B.、PAWAR, B. N.、NIKAM, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of flavones and pyranoflavone by intramolecular photochemical Wittig reaction in water
  作者：Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.134

  日期：2011.12

  A new synthetic approach toward the synthesis of flavones and pyranoflavone has been developed by light induced intramolecularphotochemicalWittigreaction in water onto aryloxycarbonyl groups and suitably substituted phosphonium bromides sans any phase transfer catalyst or promoter.

  朝向黄酮和pyranoflavone的合成的新的合成方法已被开发通过光诱导的分子内光化学维悌希反应在水到芳氧基羰基和适当取代的鏻溴化物SANS任何相转移催化剂或助催化剂。
• Synthesis and Properties of Molecular Probes for the Rescue Site on Mutant Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  作者：Bashar Alkhouri、Robert A. Denning、Patrick Kim Chiaw、Paul D. W. Eckford、Wilson Yu、Canhui Li、Jovanka J. Bogojeski、Christine E. Bear、Russell D. Viirre

  DOI：10.1021/jm201335c

  日期：2011.12.22

  Cystic fibrosis is a genetic disease caused by mutations in the gene for the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) protein. In vitro experiments have demonstrated that 4-methyl-2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol (VRT-532, 1) is able to partially restore the function of mutant CFTR proteins. To help elucidate the nature of the interactions between 1 and mutant CFTR, molecular probes based on the structure of 1 have been prepared. These include a photoreactive aryl azide derivative 11 and a fluorescent dansyl sulfonamide 15. Additionally, a method for hydrogen isotope exchange on 1 has been developed, which could be used for the incorporation of radioactive tritium. Using iodide efflux assays, the probe molecules have been demonstrated to modulate the activity of mutant CFTR in the same manner as 1. These probe molecules enable a number of biochemical experiments aimed at understanding how 1 rescues the function of mutant CFTR. This understanding can in turn aid in the design and development of more efficacious compounds which may serve as therapeutic agents in the treatment of cystic fibrosis.