3-O-tert-butyldimethylsilyl-(2S)-O-((Z)-9-octadecen-1-yl)-sn-glycerol | 865446-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-(2S)-O-((Z)-9-octadecen-1-yl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2(S)-O-serachyl-sn-glycerol；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-octadec-9-enoxy]propan-1-ol
• CAS: 865446-76-0
• 化学式: C₂₇H₅₆O₃Si
• 分子量: 456.825
• InChiKey: FGUIIXSPCMTGTI-VMPOVSTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-(2S)-O-((Z)-9-octadecen-1-yl)-sn-glycerol 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 bis(3-hydroxy-2(R)-O-serachyl-sn-glycer-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Ether Analogues of Lysobisphosphatidic Acid

  摘要：

  We describe a versatile, efficient method for the preparation of ether analogues of (SS)-lysobisphosphatidic acid (LBPA) and its enantiomer from (S)-solketal. Phosphorylation of a protected sn-2-O-octadecenyl glyceryl ether with 2-cyanoethyl bis-N,N-diisopropylamino phosphine and subsequent deprotection generated the bisether LBPA analogues. By simply changing the sequence of deprotection steps, we obtained the (R,R)- and (SS)-enantiomers of 2,2'-bisether LBPA. An ELISA assay with anti-LBPA monoclonal antibodies showed that the bisether LBPAs were recognized with the same affinity as the natural 2,2'-bisoleolyl LBPA.

  DOI：

  10.1021/ol051194w
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2S)-O-((Z)-9-octadecen-1-yl)-sn-glycerol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-(2S)-O-((Z)-9-octadecen-1-yl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  实用的溶血双磷脂酸的对映体合成及其类似物

  摘要：

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo051894e