N-(2-bromo-1-oxoethyl)-4-methylpiperidine | 883522-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-bromo-1-oxoethyl)-4-methylpiperidine
• 英文别名: 1-(bromoacetyl)-4-methylpiperidine；2-bromo-1-(4-methylpiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 883522-34-7
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• mdl: MFCD06800303
• 分子量: 220.109
• InChiKey: SURLJDQUXJXBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-1-oxoethyl)-4-methylpiperidine 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 2-(6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)-1-(4-methylpiperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO [3, 4-B] INDOLES AND METHODS OF USE
  [FR] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009120717A3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 溴乙酰溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-(2-bromo-1-oxoethyl)-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  协同分子内氢键强烈促进顺式肽折叠

  摘要：

  序列定义的 peptoids 或 N 取代的甘氨酸，由于其生物稳定性和高效合成，是一类有吸引力的生物衍生聚合物。然而，具有精确三维结构的折叠 peptoids 的从头设计受到了有限的手段来确定性地控制骨架构象的阻碍。Peptoid 折叠通常会因顺式/反式骨架-酰胺异构化而不稳定，并且很少有侧链能够强制执行特定的酰胺构象。在这里，我们展示了一类新型的阳离子烷基铵乙基侧链使用一种意想不到的弱分子内 CH-O 和/或 NH-O 氢的组合，证明了顺式酰胺主链（Kcis/trans 高达 70）的显着增强侧链和骨架羰基部分之间的键。X 射线晶体学证明了这些相互作用，变温 NMR 光谱和 DFT 计算。此外，这些侧链价格低廉、结构多样、亲水，并且可以通过固相合成整合到更长的拟肽序列中。值得注意的是，我们扩展了这些概念以合成一种水溶性 peptoid 10 聚体，它在溶液中采用一个主要折叠，由多维 NMR

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10497

文献信息

• PYRIDO [3, 4-B]INDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：EP2280968A2

  公开（公告）日：2011-02-09
• Cooperative Intramolecular Hydrogen Bonding Strongly Enforces <i>cis</i>-Peptoid Folding
  作者：Andrew W. Wijaya、Andy I. Nguyen、Leah T. Roe、Glenn L. Butterfoss、Ryan K. Spencer、Nan K. Li、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1021/jacs.9b10497

  日期：2019.12.11

  side-chains demonstrates significant enforcement of the cis-amide backbone (Kcis/trans up to 70) using an unexpected ensemble of weak intramolecular CH-O and/or NH-O hydrogen bonds between the side-chain and the backbone carbonyl moieties. These interactions are evidenced by X-ray crystallography, variable-temperature NMR spectroscopy, and DFT calculations. Moreover, these side-chains are inexpensive

  序列定义的 peptoids 或 N 取代的甘氨酸，由于其生物稳定性和高效合成，是一类有吸引力的生物衍生聚合物。然而，具有精确三维结构的折叠 peptoids 的从头设计受到了有限的手段来确定性地控制骨架构象的阻碍。Peptoid 折叠通常会因顺式/反式骨架-酰胺异构化而不稳定，并且很少有侧链能够强制执行特定的酰胺构象。在这里，我们展示了一类新型的阳离子烷基铵乙基侧链使用一种意想不到的弱分子内 CH-O 和/或 NH-O 氢的组合，证明了顺式酰胺主链（Kcis/trans 高达 70）的显着增强侧链和骨架羰基部分之间的键。X 射线晶体学证明了这些相互作用，变温 NMR 光谱和 DFT 计算。此外，这些侧链价格低廉、结构多样、亲水，并且可以通过固相合成整合到更长的拟肽序列中。值得注意的是，我们扩展了这些概念以合成一种水溶性 peptoid 10 聚体，它在溶液中采用一个主要折叠，由多维 NMR
• [EN] PYRIDO [3, 4-B] INDOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009120717A3

  公开（公告）日：2009-12-03