(3aR,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 英文别名: (3aR,7R,7aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RPFUFULJOVSCMA-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(3R,5R)-1-benzyl-3,4,5-trihydroxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.83h， 生成 (3aR,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032184A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Polyhydroxyamino-Piperidine-Type Iminosugars and Pipecolic Acid Analogues from a<scp>D</scp>-Mannose-Derived Aldehyde
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Xhenti Ferhati、Cristina Faggi、Inmaculada Robina、Andrea Goti、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201402427

  日期：2014.9

  (including two natural products), 5-amino-3,4-dihydroxypiperidines, 3,4,5-trihydroxypipecolic acids, and 2-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidines is reported. The procedure used a double reductive amination or a Strecker reaction, starting from differently protected aldehydes readily synthesized on a gram scale from D-mannose. The biological activities of the target compounds were evaluated, and some of

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。
• Zhi-cai, Shi; Chun-min, Zeng; Guo-qiang, Lin, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 277 - 288
  作者：Zhi-cai, Shi、Chun-min, Zeng、Guo-qiang, Lin

  DOI：——

  日期：——
• Double Reductive Amination and Selective Strecker Reaction of a D-Lyxaric Aldehyde: Synthesis of Diversely Functionalized 3,4,5-Trihydroxypiperidines
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201200587

  日期：2012.7

  aldehyde with the D-lyxo configuration is a versatile key intermediate to functionally and stereochemically diversified piperidines. It allowed the synthesis of natural 3,4,5-trihydroxypiperidines and new analogs through a double reductive amination strategy and the synthesis of novel 2-cyanotrihydroxypiperidines through a highly regio- and diastereoselective Strecker reaction.

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。