5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[3-[2-[2-oxo-2-[[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]amino]ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide | 1083287-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[3-[2-[2-oxo-2-[[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]amino]ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1083287-18-6
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₉S
• 分子量: 586.707
• InChiKey: XBMDBENFCWIVMR-MXBUBSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[3-[2-[2-oxo-2-[[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]amino]ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到6-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biotin-Labeled Quorum-Sensing Molecule: Towards a General Method for Target Identification

  摘要：

  报道了细菌群体感应调节剂 N-(3-氧代己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (OHHL) 和生物素标记的 OHHL 的合成。后者将用于开发解决化学遗传学中“目标识别问题”的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077978
• 作为产物：
  描述：

  、 高丝氨酸内酯氢溴酸盐 在 polymer supported DMAP 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43 g的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[3-[2-[2-oxo-2-[[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]amino]ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biotin-Labeled Quorum-Sensing Molecule: Towards a General Method for Target Identification

  摘要：

  报道了细菌群体感应调节剂 N-(3-氧代己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (OHHL) 和生物素标记的 OHHL 的合成。后者将用于开发解决化学遗传学中“目标识别问题”的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077978