2-Chloro-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• mdl: MFCD06655225
• 分子量: 220.655
• InChiKey: UBPWUQXSRLJODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到2-Chloro-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution, and application of 2,2′-bis(diphenylphosphino)-3,3′-binaphtho[b]furan (BINAPFu)

  摘要：

  (±)-2,2′-双(二苯基膦基)-3,3′-双萘[2,1-b]呋喃（BINAPFu）是从2-萘氧乙酸经过五步反应合成，总产率为62%。许多报道的对联双膦酯的分离方法对（±）-BINAPFu无效；因此，开发了一种新的分离方法，涉及BINAPFu的上述外消旋体与手性纯的樟脑磺酰叠氮化合物进行Staudinger反应。通过快速色谱法分离出产物的异构磷亚胺。随后的水解得到相应的双膦氧化物，经三氯硅烷还原得到手性纯的BINAPFu。通过X射线晶体学确定了BINAPFu的绝对立体化学构型。在Pd(0)催化的分子间Heck反应中，将BINAPFu与市售的2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-双萘烷（BINAP）进行比较。研究2,3-二氢呋喃的Heck芳基化反应表明，在30°C的二甲醚中，BINAPFu比BINAP更有效。制备了多种磷硒化合物，并测量了¹J_P-Se偶合常数，以获得父膦碱度的比较尺度。与BINAP相比，BINAPFu中的磷原子被发现是电子亏缺的，但比三呋烷基膦富含电子略多。关键词：萘呋喃、对映异构体、电子亏缺磷化合物、不对称Heck反应、Staudinger反应。

  DOI：

  10.1139/v03-173