1-triphenylsilanyl-propan-1-ol | 18748-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-triphenylsilanyl-propan-1-ol
• 英文别名: 1-Triphenylsilyl-propan-1-ol；1-Triphenylsilyl-propanol；1-Triphenylsilylpropan-1-ol
• CAS: 18748-61-3
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: KBUGTYYZHJWUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triphenylsilanyl-propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Propionyl-triphenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diphenylsila-2-cyclohexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a017
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl-lithium 、 丙醛 生成 1-triphenylsilanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diphenylsila-2-cyclohexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a017

文献信息

• Reactions of α-epoxysilanes with organocopper reagents. A stereoselective route to alkenes
  作者：Denise C. Chauret、J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79203-3

  日期：1993.6

  Reactions of α-epoxysilanes with cuprate reagents can be controlled to give β-silyl alcohols as major products. An oxidation, Grignard addition, and elimination sequence then provides alkenes with up to 98% de.

  可以控制α-环氧硅烷与铜酸盐试剂的反应，以β-硅烷醇为主要产物。然后，通过氧化，格利雅（Grignard）加成和消除顺序可提供高达98％de的烯烃。
• Thermal rearrangements of .alpha.-(acyloxy)silanes: formation of chiral precursors and migratory preference of silicon-based groups
  作者：John D. Buynak、J. Byron Strickland、Grady W. Lamb、Dipti Khasnis、Seema Modi、Delena Williams、Hongming Zhang

  DOI：10.1021/jo00025a024

  日期：1991.12

  The asymmetric reduction of acylsilanes to chiral alpha-hydroxysilanes and the thermal rearrangement of the corresponding chiral alpha-acetoxysilanes was explored. IpcBCl reduces many acylsilanes in > 95% ee. The rate of the thermal rearrangement of the alpha-acetoxysilanes was dependent upon the substituents at both silicon and carbon. Evidence is presented to indicate there is electron deficiency at the alpha-carbon in the transition state. Migratory aptitudes follow those expected on the basis of the migrating group assuming an apical migratory group at a pentacoordinate silicon. A previously unreported hydrolytic transformation of a proposed acylsilyl hydride to a stable 1-sila-1,2-diol was observed.
• Reactions of Silyllithium Compounds with Derivatives of Carboxylic Acids. II
  作者：HENRY GILMAN、DONALD J. PETERSON

  DOI：10.1021/jo01106a019

  日期：1958.12