3,3'-(二苯基硅烷二基)二丙酸 | 34564-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3,3'-(二苯基硅烷二基)二丙酸
• 英文名称: 3-[2-Carboxyethyl(diphenyl)silyl]propanoic acid
• CAS: 34564-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄Si
• 分子量: 328.44
• InChiKey: RDBMLHSVWRZUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(二苯基硅烷二基)二丙酸 在 硫酸 作用下， 生成 1,1-diphenylsilinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and spectral properties of .beta.-silyl substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00979a025
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-(二苯基硅烷二基)二丙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and spectral properties of .beta.-silyl substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00979a025

文献信息

• Acetolysis of 4,4-disubstituted 4-silacyclohexyl tosylates: effect of remote silicon substitution on organic reactivity
  作者：Stephen S. Washburne、Ram R. Chawla

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98112-9

  日期：1977.6

  and phenyl-methyl-substituted 4-silacyclohexyl tosylates (IcId) were compared with isosteric 4,4-disubstituted cyclohexyl tosylates. The rates of acetolysis of the silatosylates were three to five times greater than those of the carbocyclic analogs. With the exception of Ia, which largely fragmented to di-4-pentenyltetramethyldisiloxane, the acetolysis products of compounds I were acetates and olefins

  比较了4，4-二甲基-（Ia），4，4-二苯基-（Ib）和苯基-甲基取代的4-硅烷基环己基甲苯磺酸酯（IcId）与等排性4,4-二取代环己基甲苯磺酸酯。硅藻土酸酯的乙酰分解速率是碳环类似物的三到五倍。除了Ia，其大部分片段化为二-4-戊烯基四甲基二硅氧烷外，化合物I的乙酰分解产物是乙酸酯和烯烃，其比例与环己基甲苯磺酸酯的比例相似。结论是，γ-甲硅烷基取代基对甲苯磺酸酯的动力学和产物确定作用很小，尽管在通过重排可以形成稳定的β-甲硅烷基碳离子的情况下，如Ia，碎裂产物将占主导地位。