3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 71138-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxy-phenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 71138-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: VGBREEHWNJIYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-<2,5-dimethoxybenzyl>-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Dahmendra N.; Hodge, Philip; Hurley, Peter N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Dahmendra N.; Hodge, Philip; Hurley, Peter N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 24. Synthetic Strategies Based on Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into 2-(1-Aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic Acids
  作者：Jan Epsztajn、Adam Bieniek、Justyna A. Kowalska、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1055/s-2000-7610

  日期：——

  The synthesis of the 3-arylphthalides 3 via metallation (BuLi) of the benzanilides 1 and subsequent reaction of the generated bis-lithiated anilides 2 with aromatic aldehydes is described. Conversion of 3 into the corresponding 2-(1-aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic acids 4 by treatment with 1-methoxy-1-trimethylosiloxyethene in the presence of titanium tetrachloride, as a way of regiospecific transformation

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.
• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 25: Novel specific synthesis of the 4-arylisochroman-3-acetic acids via conversion of benzoic acids
  作者：Adam Bieniek、Jan Epsztajn、Justyna A Kowalska、Zbigniew Malinowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02043-3

  日期：2001.12

  following sequence of reactions is described. At first, the 3-arylphthalides 3 were obtained via metallation [n-BuLi] of benzanilides 1 and subsequent treatment of the generated bis-lithiated anilides 2 with aromatic aldehydes. Next, the 3-arylphthalides 3 were reduced [LiBH4] to phthalanes 5 and then, via reductive metallation [Li/C10H8] and reaction of the generated bis-lithiated species 6 with dimethylformamide

  描述了使用以下反应序列将苯甲酰苯胺1转化为4-芳基异色满-3-乙酸8。首先，将3- arylphthalides 3通过金属化，得到[ Ñ正丁基锂] benzanilides的1和所产生的双-锂化的N-酰苯胺的后续处理2与芳香醛。接下来，将3-芳基邻苯二甲酸酯3 [LiBH 4 ]还原为邻苯二甲酰基5，然后通过还原金属化[Li / C 10 H 8 ]和生成的双锂化物种6反应用二甲基甲酰胺制备3-羟基-4-芳基异色团7。在最后一步中，在四氯化钛存在下，用1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯处理异色满7，并提供4-芳基异色满-3-乙酸甲酯8，为反式立体异构体（I-e / e）。