4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide | 1334033-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: 4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-methylnaphtho[1,2-c]thiopyran 2,2-dioxide
• CAS: 1334033-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: RNFCWJVPUQNZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide 700.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以30%的产率得到3-methyl-1H-cyclopent[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]噻喃和硫代[2,3-c]硫吡喃的S，S-二氧化物的意外热解行为

  摘要：

  如前所述，对苯并[ c ]硫代吡喃S，S-二氧化物（1）进行快速真空热解（FVP）导致形成茚和2-乙烯基苯甲醛。发现具有不同取代模式的八个类似物的范围表现不同。通常，不存在SO 2的挤出以产生类似于茚的产物，但是在大多数情况下，通过环扩展成7元环丁二烯，SO的挤出和分子内形成了类似于2-乙烯基苯甲醛的不饱和羰基产物。氢原子转移。观察到的其他过程包括通过异构的7元磺胺形成蒽，并损失SO，CO和甲烷或丁烷，以及形成4-亚乙基-4,5-二氢环丁[b ]噻吩通过SO的损失，自由基的重排和丙酮的挤出。苯环上第8位具有卤素取代基的类似物需要更高的温度才能发生反应，并通过净除去HX和SO 2生成萘。还报道了1的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch14155
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-1-ynylsulfonylmethyl)naphthalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y