2-Carboxy-5-formylthiophene dimethyl acetal | 154935-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Carboxy-5-formylthiophene dimethyl acetal
• 英文别名: 5-(Dimethoxymethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 154935-51-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: CTHYWIYTDWGCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 2-Carboxy-5-formylthiophene dimethyl acetal 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thiophene substituted antitumor antifolates

  摘要：

  提供一种新的噻吩取代抗肿瘤抗叶酸衍生物，化学式为N {[5-(2,4-二氨基-6-对氨基苯并二氮烷基)乙基] 2-硫基}-L-谷氨酸，其结构式为1，以及其制备方法。新的噻吩取代抗叶酸物质1是一种非常有效的脱氢叶酸还原酶酶的抑制剂，经过适度的多聚谷氨酸化，并能比甲氨蝶呤更有效地被转运到肿瘤细胞中。化合物1是培养基中肿瘤细胞生长的极好抑制剂，其效力优于对CCRF-CEM人类白血病细胞的甲氨蝶呤。

  公开号：

  US05260296A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-醛基-2-噻吩甲酸 在 三氯乙酸 作用下， 生成 5-[Hydroxy(methoxy)methyl]thiophene-2-carboxylic acid 、 2-Carboxy-5-formylthiophene dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Lamartina, Liliana; Noto, Renato; Arnone, Caterina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1083 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5260296A
  申请人：——

  公开号：US5260296A

  公开（公告）日：1993-11-09
• Lamartina, Liliana; Noto, Renato; Arnone, Caterina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1083 - 1086
  作者：Lamartina, Liliana、Noto, Renato、Arnone, Caterina

  DOI：——

  日期：——
• Thiophene substituted antitumor antifolates
  申请人：——

  公开号：US05260296A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  A new thiophene substituted antitumor antifolate, N[5-(2,4-diamino-6-pteridinyl)ethyl]2-theonyl}-L-glutamic acid having the structural formula 1 is provided, as well as methods for its preparation. The new thiophene substituted antifolate 1 is a very potent inhibitor of the enzyme dihydrofolate reductase, undergoes moderate polyglutamylation and is transported to tumor cells more effectively than methotrexate. Compound 1 is an excellent inhibitor of tumor cells growth in culture, the potency being superior to methotrexate against CCRF-CEM human lukemia cells.

  提供一种新的噻吩取代抗肿瘤抗叶酸衍生物，化学式为N [5-(2,4-二氨基-6-对氨基苯并二氮烷基)乙基] 2-硫基}-L-谷氨酸，其结构式为1，以及其制备方法。新的噻吩取代抗叶酸物质1是一种非常有效的脱氢叶酸还原酶酶的抑制剂，经过适度的多聚谷氨酸化，并能比甲氨蝶呤更有效地被转运到肿瘤细胞中。化合物1是培养基中肿瘤细胞生长的极好抑制剂，其效力优于对CCRF-CEM人类白血病细胞的甲氨蝶呤。