4,9-dihydro-3,3-dimethyl-4,9-dioxo-3H-benzindazole | 123700-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dihydro-3,3-dimethyl-4,9-dioxo-3H-benzindazole
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3H-benz[f]indazole-4,9-dione；3,3-Dimethylbenzo[f]indazole-4,9-dione
• CAS: 123700-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: PDXZNKNESGUVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a,4,9,9a-tertahydro-9a-chloro-3,3-dimethyl-4,9-dioxo-3H-benzindazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4,9-dihydro-3,3-dimethyl-4,9-dioxo-3H-benzindazole
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to bicyclic pyrazolenines via 3-chloropyrazolines and the ring opening of pyrazolenines to diazoalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a022

文献信息

• Approaches to Cyclopropa-Fused Quinones. The Synthesis and Photolysis of Some 4,9-Disubstituted 3,3-Dimethyl-3H-benz[f]indazoles
  作者：Gavin E. Collis、Dieter Wege

  DOI：10.1071/ch03060

  日期：——

  Addition of 2-diazopropane to 1,4-naphthoquinone at low temperature, followed by in situ enolization and acetylation or silylation gave 3,3-dimethyl-1H-benz[f]indazol-4,9-diyl diacetate and 3,3-dimethyl-9-(t-butyl-dimethylsilyloxy)-1H-benz[f]indazol-4-ol, respectively. Functional group manipulation of the latter compound provided a number of other 4,9-disubstituted 3,3-dimethyl-3H-benz[f]indazoles

  在低温下将 2-重氮丙烷加入到 1,4-萘醌中，然后原位烯醇化和乙酰化或甲硅烷基化得到 3,3-二甲基-1H-苯并[f]吲唑-4,9-二乙酸酯和 3,3-二甲基-9-（叔丁基-二甲基甲硅烷氧基）-1H-苯并[f]吲唑-4-醇。后一种化合物的官能团操作提供了许多其他 4,9-二取代 3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑。双乙酸酯的辐照导致氮气的干净挤出，得到萘并[b]环丙烷和烯烃。将环丙烷制成衍生的环丙萘醌的尝试没有成功。在检查的其他 4,9-二取代 3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑中，只有在 C9 处具有乙酰氧基的化合物具有光活性，并提供了预期的环丙烷和烯烃。