tetrakis(dimethylsilyl)methane | 14595-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: tetrakis(dimethylsilyl)methane
• 英文别名: Tetrakis-(dimethylsilyl)-methan；Dimethyl-[tris(dimethylsilyl)methyl]silane；dimethyl-[tris(dimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 14595-80-3
• 化学式: C₉H₂₈Si₄
• 分子量: 248.663
• InChiKey: MGCMIUNJZCGCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  224.5±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethylsilyl)methane 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [dimethyl-[tris[acetyloxy(dimethyl)silyl]methyl]silyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一些四甲硅烷基甲烷衍生物

  摘要：

  描述了化合物的制备：（i）X ＝ H，F，Cl，Br，I，OMe，OEt，OCOMe和OCOCF 3的C（SiMe 2 X）4；（ii）（HMe 2 Si）4 − n C（SiMe 2 X）n，其中X = Cl，Br，I，n = 1-3；X = OH，n = 1或2；X = OMe，n = 1；（iii）（Me 3 Si）4- n C（SiMe 2 X）n，其中X = H，Cl，Br，n = 1-3；X = I，n = 2或3；X = OCOMe，n = 2；（iv）（ClSiMe 2）3SiMe 2 OH和（ClMe 2 Si）3 C（SiMe 2 OCOMe）。（并非分离出所有产物。）（Me 3 Si）4 C和IX之间的反应为X = Cl或Br，提供了通往相应C（SiMe 2 X）4化合物的良好途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87445-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[三(三甲基硅烷基)甲基]硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrakis(dimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  一些四甲硅烷基甲烷衍生物

  摘要：

  描述了化合物的制备：（i）X ＝ H，F，Cl，Br，I，OMe，OEt，OCOMe和OCOCF 3的C（SiMe 2 X）4；（ii）（HMe 2 Si）4 − n C（SiMe 2 X）n，其中X = Cl，Br，I，n = 1-3；X = OH，n = 1或2；X = OMe，n = 1；（iii）（Me 3 Si）4- n C（SiMe 2 X）n，其中X = H，Cl，Br，n = 1-3；X = I，n = 2或3；X = OCOMe，n = 2；（iv）（ClSiMe 2）3SiMe 2 OH和（ClMe 2 Si）3 C（SiMe 2 OCOMe）。（并非分离出所有产物。）（Me 3 Si）4 C和IX之间的反应为X = Cl或Br，提供了通往相应C（SiMe 2 X）4化合物的良好途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87445-3

文献信息

• Reactions of the SiH bonds in tetrakis(dimethylsilyl)methane and silane
  作者：Anna Kowalewska、Paul D Lickiss、Ronan Lucas、Włodzimierz A Stańczyk

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00653-1

  日期：2000.3

  tetrahedral centre. The respective silane and methane were found to be efficient reducing agents. For model substrates — benzyl bromide and hexadecyl bromide — all four SiH bonds in both branched molecules are equally effective in the UV-initiated reactions. The inefficiency of the ultrasound-promoted reductions is ascribed to low volatility of tetrakis(dimethylsilyl)silane and methane.

  （Me 2 HSi）4M（M = C或Si）用作：（i）合成单原子液晶（lc）杂化材料（低分子液晶化合物，液晶元通过柔性间隔基连接到中心单原子上）的支化底物）和（ii）在UV辐射和超声（US）引发的过程中用于有机溴化物的自由基还原剂。在前一申请中，介晶端链烯烃4'-甲氧基-苯基-4-（链烯氧基）苯甲酸酯和4'氰基-4-（10-十一碳烯氧基）二苯乙烯的氢化硅烷化导致了新型的硅杂化液晶的合成。或以碳为四面体中心。发现各自的硅烷和甲烷是有效的还原剂。对于模型底物-苄基溴和十六烷基溴-两个支链分子中的所有四个SiH键在UV引发的反应中均有效。
• Structures of Tetrasilylmethane Derivatives C(SiXMe₂)₄ (X=H, F, Cl, Br) in the Gas Phase and their Dynamic Structures in Solution
  作者：Derek A. Wann、Stuart Young、Karin Bätz、Sarah L. Masters、Anthony G. Avent、David W. H. Rankin、Paul D. Lickiss

  DOI：10.5560/znb.2014-4147

  日期：2014.12.1

  The structures of the molecules C(SiXMe₂)₄ (X=H, F, Cl, Br) have been determined by gas electron diffraction (GED). Ab initio calculations revealed nine potential minima for each species, with significant ranges of energies. For the H, F, Cl, and Br derivatives nine, seven, two, and two conformers were modelled, respectively, as they were quantum-chemically predicted to be present in measurable quantities. Variable-temperature 1H and 29Si solution-phase NMR studies and, where applicable, ¹³C NMR, ¹H/²⁹Si NMR shift-correlation, and ¹H NMR saturation-transfer experiments are reported for C(SiXMe₂)₄ (X=H, Cl, Br, and also I). At low temperature in solution two conformers (one C₁-symmetric and one C₂-symmetric) are observed for each of C(SiXMe₂)₄ (X=Cl, Br, I), in agreement with the isolated molecule ab initio calculations carried out as part of this work for X=Cl, Br. C(SiHMe₂)₄ is present as a single C₁-symmetric conformer in solution at the temperatures at which the NMR experiments were performed.

  摘要 通过气体电子衍射（GED）确定了 C（SiXMe2）4（X=H、F、Cl、Br）分子的结构。Ab initio 计算揭示了每个物种的九个潜在最小值，其能量范围很大。对于 H、F、Cl 和 Br 衍生物，分别模拟了九种、七种、两种和两种构象，因为根据量子化学预测，这些构象的数量是可以测量的。报告了 C(SiXMe2)4（X=H、Cl、Br 和 I）的变温 1H 和 29Si 溶液相核磁共振研究，以及 13C 核磁共振、1H/29Si 核磁共振位移相关性和 1H 核磁共振饱和转移实验。在溶液中的低温条件下，C(SiXMe2)4（X=Cl、Br、I）各有两种构象（一种是 C1 对称构象，一种是 C2 对称构象），这与作为本研究的一部分对 X=Cl、Br 进行的孤立分子 ab initio 计算结果一致。
• Chemistry of Several Tetrasilylmethanes
  作者：Robert L. Merker、Mary Jane Scott

  DOI：10.1021/jo01045a053

  日期：1963.10
• EABORN, C.;LICKISS, P. D., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 294, N 3, 305-313
  作者：EABORN, C.、LICKISS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Some tetrasilylmethane derivatives
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87445-3

  日期：1985.10

  compounds: (i) C(SiMe2X)4 with X = H, F, Cl, Br, I, OMe, OEt, OCOMe and OCOCF3; (ii) (HMe2Si)4 − nC(SiMe2X)n with X = Cl, Br, I, n = 1–3; X = OH, n = 1 or 2; and X = OMe, n = 1; (iii) (Me3Si)4 − nC(SiMe2X)n with X = H, Cl, Br, n = 1–3; X = I, n = 2 or 3; and X = OCOMe, n = 2; (iv) (ClSiMe2)3SiMe2OH and (ClMe2Si)3C(SiMe2OCOMe). (Not all the products were isolated.) The reaction between (Me3Si)4C and IX

  描述了化合物的制备：（i）X ＝ H，F，Cl，Br，I，OMe，OEt，OCOMe和OCOCF 3的C（SiMe 2 X）4；（ii）（HMe 2 Si）4 − n C（SiMe 2 X）n，其中X = Cl，Br，I，n = 1-3；X = OH，n = 1或2；X = OMe，n = 1；（iii）（Me 3 Si）4- n C（SiMe 2 X）n，其中X = H，Cl，Br，n = 1-3；X = I，n = 2或3；X = OCOMe，n = 2；（iv）（ClSiMe 2）3SiMe 2 OH和（ClMe 2 Si）3 C（SiMe 2 OCOMe）。（并非分离出所有产物。）（Me 3 Si）4 C和IX之间的反应为X = Cl或Br，提供了通往相应C（SiMe 2 X）4化合物的良好途径。