2-methoxy-6-(3-phenylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene | 1071145-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(3-phenylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 1071145-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: IASOKHVYDIUDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Potassium;trifluoro-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]boranuide 、 1-butyltelluro-1-phenyl ethene 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-methoxy-6-(3-phenylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Assisted Synthesis of Functionalized 1,3-Enynes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Styrylbutyltelluride with Alkynyltrifluoroborate Salts

  摘要：

  通过钯催化的炔基三氟硼酸钾盐和α-苯乙烯基丁基碲化物的交叉偶联描述和说明了功能化1,3-烯炔支架的超声辅助合成。该过程可以轻松获得包含脂肪族和芳香族基团的 1,3-烯炔结构，且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078507

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones or Diazoesters with Terminal Alkynes: A Route to Conjugated Enynes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201007224

  日期：2011.4.4

  Coming at them from another angle: In a fresh approach to the synthesis of conjugated alkynes, the palladium‐catalyzed cross‐coupling of N‐tosylhydrazones or diazoesters with terminal alkynes provided the desired enyne products with excellent stereoselectivity (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). The reaction is proposed to involve an unprecedented alkynyl migratory insertion of a palladium carbene

  从另一个角度出发：在一种新颖的共轭炔烃合成方法中，钯催化的N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯与末端炔烃的交叉偶联为所需的烯炔产物提供了出色的立体选择性（参见方案； Ts = p ‐甲苯磺酰基）。提出该反应涉及钯卡宾络合物的前所未有的炔基迁移插入。
• Ultrasound-Assisted Synthesis of Functionalized 1,3-Enynes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Styrylbutyltelluride with Alkynyltrifluoroborate Salts
  作者：Hélio Stefani、Fateh Singh、Minéia Weber、Rafael Guadagnin

  DOI：10.1055/s-2008-1078507

  日期：——

  An ultrasound-assisted synthesis of functionalized 1,3-enyne scaffolds is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling of potassium alkynyltrifluoroborate salts and α-styrylbutyltellurides. This procedure offers easy access to 1,3-enyne architecture that contains aliphatic and aromatic groups in good to excellent yields.

  通过钯催化的炔基三氟硼酸钾盐和α-苯乙烯基丁基碲化物的交叉偶联描述和说明了功能化1,3-烯炔支架的超声辅助合成。该过程可以轻松获得包含脂肪族和芳香族基团的 1,3-烯炔结构，且收率良好至优异。