Phosphorsaeure-1-(diethoxyphosphinyl)-(4-methylphenyl)-methyl-diethylester | 64196-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphorsaeure-1-(diethoxyphosphinyl)-(4-methylphenyl)-methyl-diethylester
• 英文别名: diethyl [(diethoxyphosphoryl)oxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonate；diethyl 1-(diethylphosphoryloxy)-1-(p-tolyl)methylphosphonate；[Diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl] diethyl phosphate
• CAS: 64196-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇P₂
• 分子量: 394.342
• InChiKey: SREFIVPRZIDSLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  178 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorsaeure-1-(diethoxyphosphinyl)-(4-methylphenyl)-methyl-diethylester 、 苯甲醛 在 二苯基硅烷 、 silver(I) acetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到4-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  羧酸的无金属高化学选择性双磷酸化和脱氧磷酸化

  摘要：

  羧酸在天然和合成世界中都很容易获得。将它们直接用于制备有机磷化合物将极大地促进有机磷化学的发展。在这份手稿中，我们描述了一种在无过渡金属反应条件下的新颖实用的磷酸化反应，该反应可以通过双磷酸化选择性地将羧酸转化为含 P-C-O-P 基序的化合物，并通过脱氧磷酸化转化为苄基磷化合物。该策略为羧酸转化为烷基源提供了一条新途径，能够高效实用地合成具有高化学选择性和广泛底物范围的相应增值有机磷化合物，包括复杂 API（活性药物成分）的后期修饰。此外，该反应还表明了一种通过将这项工作与随后的 WHE 反应与酮和醛相结合，将羧酸转化为烯烃的新策略。我们预计这种转化羧酸的新模式将在化学合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d3sc01148h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-methylbenzoyl)phosphonate 、 dimethylsulfoxonium methylide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMMERSCHMIDT F.; ZBIRAL E., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 5, 1015-1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanoid-metal-mediated reaction of acylphosphonates: evidence for the formation of an acyllanthanoid complex
  作者：Yuki Taniguchi、Nobuto Fujii、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05218-z

  日期：1995.4

  The reactions of diethyl acylphosphonates (1a-e) with Yb and Sm were examined. Reactivities of Yb to 1a-e are different from those of Li and Na. Typically, ethyl benzoylphosphonate (1a) reacts with Yb metal in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoramide to afford diethyl 1,2-diphenyl-2-oxoethyl phosphate (2a) and diethyl 1-(diethyl-phosphoryloxy)-1-phenylmethylphosphonate (3a). The formations of 2a and

  考察了酰基膦酸二乙酯（1a-e）与Yb和Sm的反应。Yb到1a-e的反应性不同于Li和Na。通常，苯甲酰基膦酸乙酯（1a）与Yb金属在四氢呋喃-六甲基磷酰胺中反应，得到磷酸二乙酯1,2-二苯基-2-氧代乙基乙基酯（2a）和1-（二乙基磷酰氧基）-1-苯基甲基膦酸二乙酯（3a）。的地层图2a和3a中由acylytterbium复合物的形成最好的解释。
• A Simple and Effective Approach to the Via One-Pot Reactions in Water
  作者：Abolfazl Hosseini、Mohammad A. Khalilzadeh、Sara Hallajian、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1080/10426507.2010.494168

  日期：2011.1.31

  Abstract Water-accelerated synthesis of organic target molecules has been used as a key method for the preparation of phosphoryloxy phosphonate derivatives. Condensation reactions of acid chlorides with dialkyl (aryl) phosphites in the presence of N-methyl imidazole in water have been developed as efficient and clean green synthetic procedures for the preparation of phosphoryloxy phosphonates in high

  摘要 有机目标分子的水加速合成已被用作制备磷酰氧基膦酸酯衍生物的关键方法。在 N-甲基咪唑的存在下，酰氯与亚磷酸二烷基酯的缩合反应已被开发为一种高效且清洁的绿色合成方法，用于以高产率制备磷酰氧基膦酸酯。该合成方案提供了对新型和多样化取代的磷酰氧基膦酸酯衍生物的快速访问。图形概要
• Neuartige synthetische Aspekte der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung, 2. Mitt.: Synthese von Enolphosphaten aus 1-Oxoalkanphosphonaten und Schwefelyliden
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00909658

  日期：——