N-[{4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(3-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 1239885-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[{4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(3-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1-[[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1239885-37-0
• 化学式: C₂₂H₂₁ClF₃N₃O₂
• 分子量: 451.876
• InChiKey: ISMXZTGLAYZDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[{4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(3-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[{4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(3-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-吡咯烷-2,5-二酮衍生的新型曼尼希碱的合成和抗惊厥特性。第1部分

  摘要：

  合成了一系列N-[(4-芳基哌嗪-1-基)-甲基]-3-(氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮10-23的新曼尼希碱，并评估了它们的最大抗惊厥活性电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试。它们的神经毒性是使用旋转棒筛来确定的。几种分子显示出有希望的抗惊厥特性，尤其是在 MES 测试中。在这个癫痫模型中，最活跃的是 N - [{4- (4 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基} -甲基] -3- (3 - 氯苯基) -吡咯烷 - 2,5 - 二酮 16 和 N - [{4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-(3-氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮17，ED50值为21.4mg/kg和28.83mg /公斤，分别。选定的衍生品 10, 14, 和 16 人在精神运动性癫痫 6-Hz 测试中进行了测试，其中 N - [{4- (2 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基}

  DOI：

  10.1002/ardp.200900250
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[{4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(3-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-吡咯烷-2,5-二酮衍生的新型曼尼希碱的合成和抗惊厥特性。第1部分

  摘要：

  合成了一系列N-[(4-芳基哌嗪-1-基)-甲基]-3-(氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮10-23的新曼尼希碱，并评估了它们的最大抗惊厥活性电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试。它们的神经毒性是使用旋转棒筛来确定的。几种分子显示出有希望的抗惊厥特性，尤其是在 MES 测试中。在这个癫痫模型中，最活跃的是 N - [{4- (4 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基} -甲基] -3- (3 - 氯苯基) -吡咯烷 - 2,5 - 二酮 16 和 N - [{4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-(3-氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮17，ED50值为21.4mg/kg和28.83mg /公斤，分别。选定的衍生品 10, 14, 和 16 人在精神运动性癫痫 6-Hz 测试中进行了测试，其中 N - [{4- (2 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基}

  DOI：

  10.1002/ardp.200900250

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New Mannich Bases Derived from 3-Aryl-pyrrolidine-2,5-diones. Part 1
  作者：Jolanta Obniska、Maciej Kopytko、Agnieszka Zagórska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.200900250

  日期：——

  series of new Mannich bases of N‐[(4‐arylpiperazin‐1‐yl)‐methyl]‐3‐(chlorophenyl)‐pyrrolidine‐2,5‐diones 10–23 have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure threshold tests. Their neurotoxicity was determined using a rotorod screen. Several molecules showed a promising anticonvulsant profile especially

  合成了一系列N-[(4-芳基哌嗪-1-基)-甲基]-3-(氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮10-23的新曼尼希碱，并评估了它们的最大抗惊厥活性电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试。它们的神经毒性是使用旋转棒筛来确定的。几种分子显示出有希望的抗惊厥特性，尤其是在 MES 测试中。在这个癫痫模型中，最活跃的是 N - [4- (4 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基} -甲基] -3- (3 - 氯苯基) -吡咯烷 - 2,5 - 二酮 16 和 N - [4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-(3-氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮17，ED50值为21.4mg/kg和28.83mg /公斤，分别。选定的衍生品 10, 14, 和 16 人在精神运动性癫痫 6-Hz 测试中进行了测试，其中 N - [4- (2 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基}