1,3-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)imidazolium chloride | 1421841-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis[2,6-bis[bis(4-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1421841-85-1
• 化学式: C₇₇H₇₃N₂*Cl
• 分子量: 1061.89
• InChiKey: SMHGMXSARGTGFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.56
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)imidazolium chloride 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到[Au(1,3-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene)(Cl)]
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of [Au(NHC)X] (NHC = N-heterocyclic carbene, X = Cl, Br, I) complexes

  摘要：

  报告了合成[Au(NHC)X]（X = Cl、Br、I）配合物的改进方案。这种多用途的一步合成方法在温和的条件下进行，在空气中使用工业级溶剂，具有可扩展性，适用于多种咪唑鎓和咪唑烷鎓盐。

  DOI：

  10.1039/c3cc43076f
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 甲酸 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Extending the utility of [Pd(NHC)(cinnamyl)Cl] precatalysts: Direct arylation of heterocycles

  摘要：

  [Pd(NHC)(肉桂基)Cl] 前驱催化剂在杂环直接芳基化反应中的应用已经被研究。在四种不同的前驱催化剂中，[Pd(SIPr)(肉桂基)Cl] 被证明是反应效率最高的促进剂。硫或氮含杂环的C-H官能化已经在低催化剂负载下实现。这些催化剂的用量范围从0.1到0.01摩尔％的钯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.187

文献信息

• C3-Selective alkenylation of N-acylindoles with unactivated internal alkynes by cooperative nickel/aluminium catalysis
  作者：Fumiyoshi Inoue、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c7cc00852j

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective alkenylation of N-acylindoles with unactivated internal alkynes has been accomplished by cooperative nickel/aluminium catalysis to afford C3-alkenylated indoles. Coordination of the acyl moiety to a bulky aluminium-based Lewis acid plays a crucial role in the selective functionalization at the C3-position by electron-rich nickel(0) catalysis.

  通过协同镍/铝催化以提供C3-烯基化的吲哚，已经实现了具有未活化的内部炔烃的N-酰基吲哚类的高度区域和立体选择性烯基化。酰基部分与庞大的铝基路易斯酸的配位在富电子的镍（0）催化的C3位选择性官能化中起关键作用。
• [Pd(IPr*R)(acac)Cl]: Efficient bulky Pd-NHC catalyst for Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction
  作者：Xiabing Tian、Jing Lin、Sheng Zou、Junwei Lv、Qingfei Huang、Jin Zhu、Shuping Huang、Qiwei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.035

  日期：2018.4

  palladium catalysts based on N-heterocyclic carbene, (Pd(NHC)(acac)Cl: NHC = IPr*me = N,N′-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2 -ylidene, Pd(IPr*me)(acac)Cl; NHC = IPr*ipr = N,N′-bis(2,6-bis(di-4-isopropylphenyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2 -ylidene, Pd(IPr*ipr)(acac)Cl; and NHC = IPr*tBu = N,N′-bis(2,6-bis(di-4-(tert-butyl)phenyl)- 4-methylphenyl)- imidazol-2-ylidene, Pd(IPr*tBu)(acac)Cl;

  一系列基于N杂环卡宾的大块钯催化剂（Pd（NHC）（acac）Cl：NHC = IPr * me = N，N'-双（2,6-双（二-对甲苯基甲基）-4 -甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * me）（acac）Cl; NHC = IPr * ipr = N，N'-双（2,6-双（二-4-异丙基苯基）-4-甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * ipr）（acac）Cl;和NHC = IPr * tBu = N，N'-双（2,6-双（di-4-（叔丁基）苯基） -已设计并合成了4-甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基Pd（IPr * tBu）（acac）Cl; acac =乙酰丙酮）。与较早的同类物（IPr *）Pd（acac）Cl（IPr * = N，N'-双（2,6-二苯甲基）-）相比，这三种新催化剂在Buchwald-Hartwig芳基化偶联反应中显示出更好的催化活性。 4-
• Pt^II−N‐Heterocyclic Carbene Complexes in Solvent‐Free Alkene Hydrosilylation
  作者：Benon P. Maliszewski、Tahani A. C. A. Bayrakdar、Perrine Lambert、Lama Hamdouna、Xavier Trivelli、Luigi Cavallo、Albert Poater、Marek Beliš、Olivier Lafon、Kristof Van Hecke、Dominic Ormerod、Catherine S. J. Cazin、Fady Nahra、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.202301259

  日期：2023.7.14

  Pt(II)−NHC complexes are used in alkene hydrosilylation reactions. Some of the examined compounds display excellent catalytic activity, outperforming Pt(0)−NHC pre-catalysts. Our study explores the catalyst structure-activity relationship and provides new mechanistic insights into this industrially important transformation. A sustainable protocol, featuring efficient platinum removal, allows us to

  Pt(II)−NHC 配合物用于烯烃氢化硅烷化反应。一些被检查的化合物表现出优异的催化活性，优于 Pt(0)−NHC 预催化剂。我们的研究探索了催化剂的结构-活性关系，并为这一工业上重要的转变提供了新的机制见解。可持续的方案以高效去除铂为特色，使我们能够以非常好的收率获得一系列有机硅烷。