(2S)-methyl 1-(1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1262029-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-methyl 1-(1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1262029-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: RSDOLZBRUONABU-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯 、 苄基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以83%的产率得到(2S)-methyl 1-(1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺与格氏试剂的还原偶联合成叔胺

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。

  DOI：

  10.1039/c7sc03613b

文献信息

• Chiral amines in the diastereoselective Mannich-related multicomponent synthesis of diarylmethylamines, 1,2-diarylethylamines, and β-arylethylamines
  作者：Caroline Haurena、Erwan LeGall、Stéphane Sengmany、Thierry Martens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.058

  日期：2010.12

  The multicomponent synthesis of diarylmethylamines, 1,2-diarylethylamines and beta-arylethylamines has been undergone starting from aryl- or benzylzinc reagents, aldehydes, and primary or secondary chiral amines. Good to high diastereoselectivities have been obtained from both L-proline ester derivatives 1 and (+/-)-trans-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine (4). The use of R-(+)-1-phenylethylamine (7) provides important diastereoisomeric excesses (similar to 60%) in conjunction with very high chemical yields. This work constitutes a preliminary entry to the intended development of a more flexible reaction system, involving easily cleavable chiral amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。