4-(4-octylbenzoyloxy)benzoic acid | 170286-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-octylbenzoyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Octylbenzoyl)oxybenzoic acid
• CAS: 170286-41-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: VPGLNKJIRKJNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-octylbenzoyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-octylphenylcarbonyloxy)benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g
• 作为产物：
  描述：

  4-正辛基苯甲酸 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 间苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-octylbenzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g

文献信息

• Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2,6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives
  作者：Dong Shen、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Ina Wirth、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a808275h

  日期：——

  This paper reports attempts to obtain (anti)ferroelectric switchable achiral banana-shaped molecules without Schiff's base units. For this purpose we have synthesized novel V-shaped molecules consisting of rigid angular central units [1,3-disubstituted benzene, 2,7-disubstituted naphthalene, 1,3-diphenylbenzene, 2,6-diphenylnitrobenzene, 2,6-diphenylpyridine, 1,3-bis(phenylethynyl)benzene, 1-phenyl-3-(phenylethynyl)benzene] connected via ester linkages to two rigid cores (1,4-disubstituted benzenes, biphenyls, 2-phenylpyrimidines, phenylbenzoates). Most compounds have rather high melting points. Only molecules with seven aromatic rings show liquid crystalline properties. Two-dimensional modulated smectic phases (rectangular columnar phases) were found for molecules with phenylbenzoate rigid units. Intercalated fluid smectic phases were detected for the corresponding 2-phenylpyrimidine derivatives. For the first time in the case of banana-shaped molecules a nematic phase was observed for a 2′-nitro-m-terphenyl-4,4″-diyl bisbenzoate. However, none of the synthesized compounds exhibit the typical texture of the (anti)ferroelectric switchable mesophases, known from the Schiff's base derivatives.

  这篇论文报告了在没有施夫碱单元的情况下，获得可切换的反铁电和铁电非手性香蕉形状分子的尝试。为此，我们合成了新型的V形分子，这些分子由刚性角形中心单元（1,3-二取代苯、2,7-二取代萘、1,3-二苯基苯、2,6-二苯基硝基苯、2,6-二苯基吡啶、1,3-双（苯乙炔）苯、1-苯基-3-（苯乙炔）苯）通过酯连接物连接至两个刚性核心（1,4-二取代苯、联苯、2-苯基吡啶、苯基苯甲酸酯）。大多数化合物的熔点相当高。只有七个芳香环的分子显示出液晶特性。具有苯基苯甲酸酯刚性单元的分子观察到二维调制的层状相（矩形柱状相）。相应的2-苯基吡啶衍生物检测到了夹层流体层状相。在香蕉形状分子的情况下，首次观察到2′-硝基-m-三苯基-4,4″-二苯甲酸酯的涡旋相。然而，合成的化合物中没有任何显示出施夫碱衍生物所知的典型（反）铁电可切换介相的纹理。
• Nematic phases of bent-core mesogens
  作者：Christina Keith、Anne Lehmann、Ute Baumeister、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b923262a

  日期：——

  Bent-core mesogens derived from 4-cyanoresorcinol with terminal alkyl chains have been synthesized and investigated by polarizing microscopy, XRD and electro-optical methods. Short chain compounds have exclusively nematic phases which can be cooled to ambient temperature. These nematic phases are similar to ordinary nematic phases with only nearest neighbour correlation (N) whereas long chain compounds form SmC-type cybotactic clusters and these cybotactic nematic phases (NcybC) can be regarded as strongly fragmented SmC phases. The chain length dependent as well as temperature dependent structural transition from N to NcybC is continuous and associated with a change of the position and intensity of the small angle scattering in the XRD patterns. Moreover, a temperature dependent stepwise transition from cybotactic nematic phases to different types of non-polar and tilted smectic phases (SmC(I) and SmC(II)) is observed with a mesophase composed of elongated, but not yet fused cybotactic clusters (CybC) as an intermediate state of this transition. This improves the understanding of the nature and special properties of the nematic phases formed by bent-core molecules as well as their transition to smectic phases and it paves the way to new materials with spontaneous or field-induced biaxial nematic phases at ambient temperatures.

  源自4-氰基水杨酚的弯曲核介质与末端烷基链的合成及其通过偏振显微镜、XRD和电光方法进行研究。短链化合物仅具有能冷却到室温的向列相。这些向列相与普通的向列相相似，仅具有最近邻的相关性（N），而长链化合物形成SmC型的赛博聚集体，这些赛博向列相（NcybC）可以被视为强烈分碎的SmC相。链长依赖性以及温度依赖性的从N相到NcybC相的结构转变是连续的，并且与XRD图案中小角散射的位置和强度的变化相关。此外，从赛博向列相到不同类型的非极性和倾斜的层状相（SmC(I)和SmC(II)）的温度依赖性逐步转变被观察到，中间状态为由拉伸但尚未融合的赛博聚集体（CybC）组成的介相。这增进了对由弯曲核分子形成的向列相的性质和特殊性能的理解，以及它们向层状相转变的过程，并为在室温下形成自发或电场诱导的双轴向列相的新材料铺平了道路。
• Molecular Design of Nonchiral Bent-Core Liquid Crystals with Antiferroelectric Properties
  作者：Dong Shen、Annegret Pegenau、Siegmar Diele、Ina Wirth、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja993572w

  日期：2000.3.1

  Novel bent-core (banana-shaped) liquid crystals without Schiff-base units have been synthesized and investigated by polarized light optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray scattering, and electrooptical investigations. These molecules are 4-(4-alkylbenzoyloxy)benzoates and 4-(4-alkoxybenzoyloxy)benzoates of resorcinol, 3,4'-dihydroxybiphenyl, and 4,4"-dihydroxy-1,1':3',1"-terphenyl. Three different mesophases were found depending on the molecular structure and the length of the terminal alkyl chains: a rectangular columnar phase, a highly ordered low-temperature mesophase, and an antiferroelectric switchable fluid smectic mesophase designated as SmCPA. The influence of the molecular structure on the occurrence of the SmCPA phase was investigated. The spontaneous polarization of these molecules is quite high (P-S = 500-700 nC cm(-2)) and specially those molecules with long alkyl chains and short bent-core structures have low melting points and broad regions of this switchable mesophase. Furthermore, first examples of antiferroelectric switchable bent-core molecules with semifluorinated terminal chains will be described.
• Liquid crystal compound
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0468882B1

  公开（公告）日：1995-02-22
• US5433887A
  申请人：——

  公开号：US5433887A

  公开（公告）日：1995-07-18