4-formylphenyl 4-octylbenzoate | 62808-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-formylphenyl 4-octylbenzoate
• 英文别名: 4-(4-octylbenzoyloxy)benzaldehyde；Benzoic acid, 4-octyl-, 4-formylphenyl ester；(4-formylphenyl) 4-octylbenzoate
• CAS: 62808-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: LXGWGCAQNBYNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 4-octylbenzoate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 间苯二酚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-octylphenylcarbonyloxy)benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g
• 作为产物：
  描述：

  4-正辛基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-formylphenyl 4-octylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g

文献信息

• Effect of the Functional Groups of Racemic Rodlike Schiff Base Mesogens on the Stabilization of Blue Phase in Binary Mixture Systems
  作者：Chiung-Cheng Huang、Zong-Ye Wu、Bing-Han Sie、We-Hao Chou、Yu-Chang Huang、Mei-Ching Yu、Bo-Hao Chen、I-Jui Hsu、Lai-Chin Wu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b09823

  日期：2016.12.15

  power into the racemic Schiff base mesogen possessing ester linkage. Cubic BPI and BPII can be confirmed by reflectance spectra and POM. The results of reflectance spectra indicate that the binary mixture composed of salicylaldimine-based mesogens and S811 easily exhibits a supercooling effect and induces BPI. However, only BPII can be observed in all binary mixtures containing Schiff base mesogens. On

  合成了四个具有不同烷基链和两种键（酯键和炔基键）的棒状外消旋席夫碱介晶，并将其应用于简单的二元混合体系中诱导立方蓝相（BPs）。这些席夫碱介晶的中间相通过变温X射线衍射和偏光显微镜（POM）的特征织构得到确认。通常，当将手性添加剂4-（4-己氧基苯甲酰氧基）苯甲酸S-（+）-2-辛基酯（S811； 20-40 wt％）添加到棒状外消旋水杨醛亚胺基介晶中时，可以观察到立方BP。它的温度范围大于20K。在由具有炔基键和35-40 wt％S811的棒状外消旋水杨基亚二胺基液晶元OH-TIn组成的混合混合物中，可以观察到立方BP的最宽温度范围（35 K）。然而，当添加等量的手性掺杂剂时，具有炔基键的席夫碱液晶元显示出直接的各向同性向手性向列相变。值得注意的是，在将40.0 wt％S811添加到具有末端烷基链和酯键的水杨醛亚胺基介晶中之后，BP的终止温度非常接近室温（约35°C）。有趣的是，还可以通过添加手性添加剂1
• Thermotropic Uniaxial and Biaxial Nematic and Smectic Phases in Bent-Core Mesogens
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、K. A. Suresh、Leela Joshi、Qingbing Wang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1021/ja052769n

  日期：2005.12.1

  compounds reveal the existence of the thermotropic uniaxial and biaxial nematic and three smectic phases at different temperatures in these single component small molecule systems. The transition from the uniaxial to biaxial nematic phase is confirmed to be second order. The transitions from the biaxial nematic to the underlying smectic phase and between the smectic phases have barely discernible heat

  已经合成了两种偶氮取代的非手性弯曲核介晶。两种化合物的光学偏振显微镜和同步加速器 X 射线散射研究表明，在这些单组分小分子系统中，在不同温度下存在热致单轴和双轴向列相和三个近晶相。从单轴到双轴向列相的转变被证实是二阶的。从双轴向列到下面的近晶相以及近晶相之间的转变几乎没有可辨别的热容量特征，因此也是二阶的。
• Malthete, J.; Billard, J., 1976, vol. 34, p. 117 - 121
  作者：Malthete, J.、Billard, J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Radical Compounds Bearing Mesogenic Cores with Long Alkyl Substituents
  作者：Shin'ichi Nakatsuji、Hiroshi Ikemoto、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada、Akira Mori

  DOI：10.1021/jo0206972

  日期：2003.3.1

  Series of aminoxyl radicals (TEMPO or nitronyl nitroxide radicals) bearing phenyl benzoate, troponoid, or biphenylcarbonitrile as mesogenic cores with long alkyl substituents were prepared. Although most aminoxyl radicals showed only weak antiferromagnetic interactions due probably to the remote spin centers as clarified by the X-ray analysis of 4a and no appreciable mesogenic phase was observed in each compound, an unusual magnetic transition from an original Curie-Weiss phase to another magnetic phase well-expressed by a singlet-triplet (ST) model was disclosed through the thermal transition in the 4'-undecyloxy-4-biphenylcarbonitrile derivative with oxocarbonyl-TEMPO 12b.
• Tschierske, C.; Zaschke, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 1, p. 1 - 14
  作者：Tschierske, C.、Zaschke, H.

  DOI：——

  日期：——