Tert-butyl 20-hydroxy-19-methoxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaene-14-carboxylate | 1263479-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 高阿朴啡
• 英文名称: Tert-butyl 20-hydroxy-19-methoxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 1263479-23-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: URGVWVFWJZQJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 20-hydroxy-19-methoxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaene-14-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (+/-)-homonantenine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接芳基化合成 C-高吗啡

  摘要：

  该代表Ç -homoaporphine类生物碱表明有趣的生物活性。迄今为止，从未尝试通过直接芳基化策略合成这些分子。我们在此报告了通过使用微波合成C-高吗啡的第一个 Pd 介导的分子内直接芳基化。使用三环己基膦四氟硼酸盐作为配体可提供良好的转化率并抑制与所评估底物的竞争性脱溴。这种芳基化策略应广泛用于合成C-高卟啉生物碱，如本文在 (±)-高红花碱的合成中所证明的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.059
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.21 MPa 条件下， 反应 2.25h， 以85%的产率得到Tert-butyl 20-hydroxy-19-methoxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接芳基化合成 C-高吗啡

  摘要：

  该代表Ç -homoaporphine类生物碱表明有趣的生物活性。迄今为止，从未尝试通过直接芳基化策略合成这些分子。我们在此报告了通过使用微波合成C-高吗啡的第一个 Pd 介导的分子内直接芳基化。使用三环己基膦四氟硼酸盐作为配体可提供良好的转化率并抑制与所评估底物的竞争性脱溴。这种芳基化策略应广泛用于合成C-高卟啉生物碱，如本文在 (±)-高红花碱的合成中所证明的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.059

文献信息

• Synthesis of C-homoaporphines via microwave-assisted direct arylation
  作者：Sandeep Chaudhary、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.059

  日期：2011.1

  Representatives of the C-homoaporphine class of alkaloids have shown interesting biological activities. To date the synthesis of these molecules has never been attempted via a direct-arylation strategy. We report herein the first Pd-mediated intramolecular direct arylation in the synthesis of C-homoaporphines via the use of microwaves. Use of tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate as ligand gave

  该代表Ç -homoaporphine类生物碱表明有趣的生物活性。迄今为止，从未尝试通过直接芳基化策略合成这些分子。我们在此报告了通过使用微波合成C-高吗啡的第一个 Pd 介导的分子内直接芳基化。使用三环己基膦四氟硼酸盐作为配体可提供良好的转化率并抑制与所评估底物的竞争性脱溴。这种芳基化策略应广泛用于合成C-高卟啉生物碱，如本文在 (±)-高红花碱的合成中所证明的。